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Fenitoina

Che cosa è la fenitoina?

La fenitoina è un farmaco antiepilettico.

Il suo nome IUPAC è:

5,5-difenilimidazolidina-2,4-dione.

ma è conosciuta anche coi nomi difenilidantoina e dintoina.

Presenta la seguente struttura chimica:

Struttura della fenitoina

Struttura della fenitoina.

Meccanismo d’azione della fenitoina

Il principale meccanismo d’azione della fenitoina consiste nell’inibizione dei canali del sodio voltaggio-dipendenti. In questo modo, essa previene la ripetuta formazione del potenziale d’azione, rendendo le cellule del sistema nervoso meno eccitabili.

La fenitoina si lega preferenzialmente alla forma inattiva del canale al sodio.

Essa è in grado di determinare un blocco del canale tempo-dipendente.

Indicazioni terapeutiche della fenitoina

La fenitoina, per la capacità di modulare le conduttanze di membrana, è utilizzata in caso di alterazioni del sistema nervoso centrale.

In particolare, essa viene impiegata nel trattamento di diversi tipi di epilessia.

La fenitoina ha le seguenti indicazioni terapeutiche:

  • stato epilettico;
  • assenza;
  • convulsioni clonico-toniche;
  • convulsioni focali;
  • convulsioni durante gli interventi chirurgici.

Inoltre, essa può rivelarsi utile in caso di:

  • nevralgia del trigemino;
  • avvelenamento da digossina;
  • aritmie cardiache.

Farmacocinetica della fenitoina

La fenitoina, in genere, viene somministrata per via orale; tuttavia, in caso di male epilettico, viene somministrata per via endovenosa.

In seguito a somministrazione orale, essa viene assorbita lentamente.

La fenitoina ha una biodisponibilità orale che varia dal 70 al 100%; presenta inoltre un elevato grado di legame alle proteine plasmatiche (95%), in particolare all’albumina.

Essa si distribuisce rapidamente nell’organismo; raggiunge il sistema nervoso centrale in concentrazioni elevate.

La maggior parte della dose di farmaco subisce metabolismo epatico. In particolare, la fenitoina viene idrossilata.

Una porzione ridotta viene, invece, escreta immodificata tramite l’urina.

L’emivita della fenitoina è molto variabile (dalle 6 alle 24 ore), in base al dosaggio.

L’utilizzo del farmaco è sconsigliato nei bambini con meno di 3 anni.

Effetti collaterali della fenitoina

La fenitoina ha diversi effetti indesiderati, legati prevalentemente al meccanismo d’azione proprio del composto, capace di alterare le conduttanze di membrana.

I più comuni effetti collaterali indotti dalla fenitoina sono:

  • nausea;
  • vomito;
  • anemia megaloblastica;
  • confusione;
  • sonnolenza;
  • allucinazioni;
  • nistagmo;
  • atassia;
  • iperplasia gengivale;
  • poliuria;
  • iperglicemia;
  • irsutismo;
  • mal di stomaco;
  • perdita di appetito;
  • riduzione della pressione;
  • problemi al fegato;
  • sindrome di Steven-Johnson;
  • necrolisi epidermica tossica;
  • lupus;
  • sedazione;
  • neuropatia periferica;
  • anemia;
  • riduzione dei globuli bianchi;
  • aumentato rischio di suicidio;
  • carenza di vitamina D.

Una brusca interruzione del trattamento con fenitoina può aumentare il rischio di attacchi epilettici.

La fenitoina non deve essere assunta insieme all’alcol, poiché esso determina un’alterazione dei livelli plasmatici di fenitoina.

Inoltre, la fenitoina è risultata essere una molecola teratogena.

All’utilizzo in gravidanza di tale sostanza è stato associato lo sviluppo della cosiddetta sindrome fetale da fenitoina; questa condizione determina malformazioni fetali. In particolare, circa un terzo dei bambini le cui madri, durante la gravidanza, hanno assunto fenitoina, presentano:

  • labbro leporino;
  • restrizione della crescita uterina;
  • testa piccola;
  • malformazioni facciali;
  • difetti degli arti;
  • problemi di crescita;
  • ritardo mentale;
  • problemi comportamentali;
  • problemi cardiaci;
  • metaemoglobinemia.

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