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Etoricoxib

Che cos'è l'etoricoxib?

L’etoricoxib è un farmaco appartenente alla classe dei FANS (farmaci antinfiammatori non steroidei).

In particolare, questa molecola fa parte dei cosiddetti coxib, gli inibitori selettivi della COX 2 (ciclossigenasi).

Il suo nome IUPAC è:

5-cloro-6'-metil-3-[4-(metilsulfonil)fenil]-2,3'-bipiridina.

Presenta la seguente struttura chimica:

Struttura dell’etoricoxib

Struttura dell’etoricoxib.

Meccanismo d’azione dell’etoricoxib

L’etoricoxib, come gli altri FANS, lega e inibisce la ciclossigenasi nel sistema nervoso centrale e a livello periferico; in particolare inibisce solamente l’isoforma COX-2 della ciclossigenasi (indotta durante il processo infiammatorio).

La ciclossigenasi (COX) o prostaglandina-endoperossido sintasi è un enzima che catalizza la conversione dell’acido arachidonico in prostaglandina H2, la quale è il precursore delle altre prostaglandine.

Le prostaglandine sono molecole endogene coinvolte nel processo infiammatorio ed hanno un ruolo importante nella regolazione fisiologica della funzione di diversi organi: reni, fegato, sistema cardiovascolare, apparato digerente.

Inoltre, la prostaglandina H2 è anche il precursore della prostaciclina o prostaglandina I2 (che inibisce l’aggregazione piastrinica e determina vasodilatazione).

L’etoricoxib, insieme agli altri coxib, in base alla modalità con cui lega le ciclossigenasi, viene classificato come FANS di classe 2, poiché ha un meccanismo di inibizione competitivo tempo-dipendente reversibile.

Indicazioni terapeutiche dell’etoricoxib

L’etoricoxib, per le sue proprietà antinfiammatorie, ha diverse applicazioni:

  • dolore lieve;
  • dolore moderato;
  • artriti;
  • osteoartrosi;
  • artrite reumatoide;
  • dolore lombare;
  • dolore post-operatorio;
  • spondilite anchilosante;
  • attacchi acuti di gotta.

Farmacocinetica dell’etoricoxib

In genere, l’etoricoxib è assunto per via orale (biodisponibilità del 100%). In seguito a somministrazione orale, tale farmaco è assorbito dal tratto gastrointestinale.

L’etoricoxib ha un legame alle proteine plasmatiche del 92% e in particolare all’albumina.

In studi sugli animali, l’etoricoxib è stato in grado di attraversare la barriera ematoencefalica e la barriera placentare.

L’etoricoxib subisce prevalentemente metabolismo epatico; in particolare, l’isoforma CYP3A4 del citocromo P450 forma dei metaboliti farmacologicamente inattivi.

Inoltre, l’etoricoxib viene metabolizzato anche dalle isoforme CYP2D6, CYP2C9, CYP1A2 e CYP2C19 del citocromo P450.

La sua emivita è di circa 20 ore. Solamente il 2% della dose di etoricoxib viene eliminato immodificato; il 70% dei metaboliti viene escreto attraverso le urine e circa il 20% viene eliminato per mezzo delle feci.

Effetti collaterali dell’etoricoxib

Vista la diffusa presenza della ciclossigenasi nell’organismo, l’etoricoxib ha un’ampia gamma di effetti indesiderati. I principali effetti collaterali dell’etoricoxib sono:

  • ulcera;
  • irritazione della mucosa dello stomaco;
  • nausea;
  • vomito;
  • flatulenza;
  • dispepsia;
  • stomatite;
  • diarrea;
  • gastrite;
  • aumento delle transaminasi;
  • esofagite;
  • bruciore di stomaco;
  • colite;
  • ittero;
  • epatite;
  • dolore addominale;
  • sanguinamento;
  • problemi renali;
  • rischio di eventi cardiovascolari;
  • scompenso cardiaco;
  • ipertensione;
  • edema periferico;
  • insonnia;
  • rash cutaneo;
  • prurito;
  • orticaria;
  • reazioni allergiche;
  • sindrome di Steven-Johnson;
  • necrolisi epidermica tossica;
  • anemia;
  • cefalea;
  • capogiri;
  • allucinazioni;
  • irrequietezza;
  • ansia;
  • depressione;
  • confusione.

L’uso dell’etoricoxib è sconsigliato nelle donne in gravidanza, poiché esso potrebbe indurre malformazioni fetali.

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