chimica-online.it

Enalapril

Che cos'è l'enalapril?

L’enalapril è un farmaco cardiovascolare; appartiene alla classe degli ACE-inibitori.

Il suo nome IUPAC è:

acido (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-etossi-1-oxo-4-fenilbutan-2-il]-ammino]-propanoil]-pirrolidin-2-carbossilico.

Presenta la seguente struttura chimica:

Struttura dell’enalapril

Struttura dell’enalapril.

Meccanismo d’azione dell’enalapril

L’enalapril, come gli altri ACE-inibitori, lega e inibisce l’enzima di conversione dell’angiotensina (ACE). L’ACE è fondamentale per la sintesi di angiotensina II a partire dall’angiotensina I.

L’angiotensina II è un ormone che svolge diverse funzioni, in particolar modo a livello cardiovascolare. Essa può legarsi a due diversi recettori dell’angiotensina II; in particolare, il recettore AT1 determina i meccanismi molecolari responsabili dell’aumento pressorio. Tale recettore è accoppiato a proteina Gq.

Quindi, in seguito al legame con l’angiotensina II, esso stimola la fosfolipasi C, deputata all’idrolisi dei fosfoinositidi di membrana, che porta alla sintesi di IP3 e DAG.

L’angiotensina II, in ultima analisi, determina:

  • aumento delle resistenze periferiche;
  • effetto inotropo positivo (aumento della forza di contrazione del cuore);
  • aumento della frequenza cardiaca (effetto cronotropo positivo);
  • aumento della produzione di aldosterone da parte della porzione corticale del surrene;
  • aumento della produzione di adrenalina da parte della porzione corticale del surrene;
  • aumento della secrezione di noradrenalina nel sistema nervoso periferico;
  • stimolazione del centro della sete nel sistema nervoso centrale;
  • aumento della secrezione di ormone antidiuretico (ADH o vasopressina) da parte dell’ipofisi.

L’enalapril, che inibisce la sintesi dell’angiotensina II e, quindi, lo svolgimento delle sue funzioni, porta a ridurre la frequenza cardiaca e, soprattutto, la pressione arteriosa. Inoltre, l’ACE degrada la bradichinina, un ormone vasodilatatore.

L’assunzione di enalapril ha come conseguenza un aumento delle concentrazioni di bradichinina, riducendo ulteriormente la pressione arteriosa. Inoltre, la bradichinina causa la tosse stizzosa tipica degli ACE-inibitori.

Indicazioni terapeutiche dell’enalapril

L’enalapril, essendo un ACE-inibitore ha diverse applicazioni cliniche, prevalentemente in ambito cardiovascolare. L’enalapril viene impiegato nel trattamento di:

  • ipertensione arteriosa (spesso in associazione con altri farmaci antipertensivi come diuretici e calcio antagonisti);
  • insufficienza cardiaca (in pazienti in cui l’attività del cuore è compromessa, l’inibizione dell’angiotensina II riduce la tensione parietale del miocardio);
  • infarto del miocardio;
  • nefropatia diabetica;
  • aterosclerosi;
  • polidipsia psicogena.

Farmacocinetica dell’enalapril

L’enalapril (la cui emivita è di circa 11 ore) viene assunto prevalentemente per via orale ma talvolta viene somministrato anche per via endovenosa.

Il suo assorbimento nel tratto gastrointestinale è rapido e ha una biodisponibilità orale del 60%.

Esso si lega alle proteine plasmatiche per il 50-60% e presenta una buona distribuzione; è in grado di attraversare la placenta.

A livello epatico, l’enalapril viene convertito nella forma attiva farmacologicamente, ovvero l’enalaprilato.

L’enalapril viene eliminato prevalentemente con le urine; il 60% del farmaco viene eliminato in forma immodificata, il restante 40%, invece, è eliminato in forma di enalaprilato.

Effetti collaterali dell’enalapril

L’enalapril, come i farmaci della classe a cui appartiene, può portare a diversi effetti collaterali. Tra questi:

  • nausea;
  • diarrea;
  • vomito;
  • dispepsia;
  • secchezza delle fauci;
  • vertigini;
  • capogiri;
  • cefalea;
  • depressione;
  • anoressia;
  • affaticamento;
  • astenia;
  • glossite;
  • angioedema;
  • ipotensione;
  • ipoglicemia;
  • febbre;
  • tosse;
  • leucopenia;
  • anemia;
  • rash;
  • porpora;
  • vasculiti;
  • sindrome di Stevens-Johnson;
  • sindrome di Raynaud;
  • dolore toracico;
  • dolore alle articolazioni;
  • broncospasmo;
  • insonnia.

Ti lasciamo infine alcuni link che ti potrebbero interessare:

clorpromazina (farmaco neurolettico)

cloramfenicolo (antibiotico)

dentrolene (farmaco miorilassante)

enalapril (farmaco cardiovascolare)

Studia con noi