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Diclofenac

Che cos'è il diclofenac?

Il diclofenac è un farmaco appartenente alla classe dei FANS (farmaci antinfiammatori non steroidei).

Il suo nome IUPAC è:

acido 2-(2-[2,6-diclorofenilammino]-fenil)-etanoico.

Chimicamente è un acido arilacetico.

Presenta la seguente struttura chimica:

Struttura del diclofenac

Struttura del diclofenac.

Meccanismo d’azione del diclofenac

Il diclofenac, come gli altri FANS, lega e inibisce le ciclossigenasi nel sistema nervoso centrale e a livello periferico. Esso è capace di inibire sia la COX-1 che la COX-2.

La ciclossigenasi (COX) o prostaglandina-endoperossido sintasi è un enzima che catalizza la conversione dell’acido arachidonico in prostaglandina H2, la quale è il precursore delle altre prostaglandine.

Le prostaglandine sono molecole endogene coinvolte nel processo infiammatorio ed hanno un ruolo importante nella regolazione fisiologica della funzione di diversi organi: reni, fegato, sistema cardiovascolare, apparato digerente.

Inoltre, la prostaglandina H2 è anche il precursore della prostaciclina o prostaglandina I2 (che inibisce l’aggregazione piastrinica e determina vasodilatazione).

Inoltre, il diclofenac, in base alla modalità con cui lega le ciclossigenasi, viene classificato come FANS di classe 2, poiché ha un meccanismo di inibizione competitivo tempo-dipendente reversibile.

Indicazioni terapeutiche del diclofenac

Il diclofenac ha proprietà antinfiammatorie, analgesiche e antipiretiche, pertanto trova diverse applicazioni:

  • dolore lieve;
  • dolore moderato;
  • osteoartrite;
  • artrite reumatoide;
  • artrosi;
  • lombosciatalgia;
  • spondilite anchilosante;
  • gotta acuta;
  • cheratosi;
  • congiuntivite;
  • dismenorrea;
  • traumi;
  • dolore post-operatorio;
  • dermatomiosite;
  • emicrania;
  • dolore mestruale;
  • endometriosi;
  • calcoli renali.

Farmacocinetica del diclofenac

In genere, il diclofenac (che ha un emivita di 1-2 ore) è assunto per via orale. In seguito a somministrazione orale, il diclofenac è assorbito completamente dal tratto gastrointestinale.

Subisce metabolismo epatico di primo passaggio e ha un legame alle proteine plasmatiche del 99,7%; si lega principalmente all’albumina. La sua distribuzione nei tessuti è rapida.

Il diclofenac subisce prevalentemente metabolismo epatico. In particolare, le isoforme CYP2C9, CYP2C8 e CYP3A4 del citocromo P450 ossidano il diclofenac.

I metaboliti del diclofenac (che vengono escreti per il 60% con le urine e per circa il 40% attraverso le feci) sono tutti inattivi.

Solo l’1% di diclofenac viene escreto in forma immodificata.

Effetti collaterali del diclofenac

Vista la diffusa presenza delle ciclossigenasi nell’organismo, il diclofenac ha un’ampia gamma di effetti indesiderati. I principali effetti collaterali del diclofenac sono:

  • ulcera;
  • irritazione della mucosa dello stomaco;
  • nausea;
  • vomito;
  • flatulenza;
  • diarrea;
  • anoressia;
  • aumento delle transaminasi;
  • epatite;
  • ematemesi;
  • gastrite;
  • colite;
  • dolore addominale;
  • sanguinamento;
  • problemi renali;
  • rischio di eventi cardiovascolari;
  • scompenso cardiaco;
  • ipertensione;
  • edema periferico;
  • rash cutaneo;
  • prurito;
  • orticaria;
  • anemia;
  • leucopenia;
  • trombocitopenia;
  • melena;
  • eczema;
  • porpora;
  • depressione;
  • ansia;
  • irritabilità;
  • infertilità temporanea nelle donne;
  • alterazioni del ciclo mestruale.

L’uso del diclofenac è sconsigliato nelle donne in gravidanza, poiché esso potrebbe indurre malformazioni fetali.

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