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Curcumina

Proprietà della curcumina

La curcumina, nota anche con il nome di curcuma, giallo di curcuma o diferuloilmetano, è un alcaloide; chimicamente fa parte della classe dei polifenoli.

La si trova in diverse specie della famiglia di piante Curcuma, tra cui Curcuma longa.

Il suo nome IUPAC è (1E,6E)-1,7-bis-(4-idrossi-3-metossifenil)-epta-1,6-dien-3,5-dione.

Presenta la seguente struttura chimica:

Curcumina

Curcumina.

Bisogna però sottolineare il fatto che la curcumina è presente in forma di due tautomeri, secondo la tautomeria cheto-enolica:

Tautomeria cheto-enolica della curcumina

Tautomeria cheto-enolica della curcumina.

Venne isolata per la prima volta nel 1842 da Vogel e Pelletier; fu invece sintetizzata per la prima volta nel 1953 da Lampe.

Effetti biologici della curcumina

La curcumina ha diversi effetti sull’organismo:

  • antinfiammatorio;
  • antitumorale;
  • antiossidante;
  • regola il ciclo cellulare;
  • regola l’apoptosi;
  • regola la funzione di numerosi enzimi.

Meccanismo d’azione della curcumina

Gli effetti della curcumina sono dovuti all’interazione con numerose proteine.

L’effetto antinfiammatorio è dovuto alla down-regulation di fattori di trascrizione, enzimi e citochine proinfiammatorie, tra cui:

  • NF-kB;
  • COX-2;
  • lipossigenasi;
  • IL-6;
  • IL-1;
  • IL-2;
  • IL-18;
  • TNF-α;
  • iNOS;

L’effetto antitumorale è dovuto all’inibizione di proteine pro-tumorali come:

  • b-catenina;
  • STAT-3;
  • EGF;
  • EGFR;
  • NGF;
  • TGF-β1;
  • VEGF;
  • PDGF.

L’effetto antitumorale è, inoltre, attribuito all’up-regulation di proteine che svolgono una funzione protettiva contro il cancro, come:

  • p53;
  • PPAR-γ.

Nonostante le proprietà mostrate da diversi studi, attualmente la curcumina non è approvata per alcun uso medico.

Farmacocinetica della curcumina

La curcumina ha uno scarso assorbimento per via orale e una scarsa biodisponibilità orale. In particolare, questo è dovuto alla sua scarsa solubilità in acqua.

Per migliorare questa proprietà, la curcumina viene spesso associata alla piperina, alle ciclodestrine o ai liposomi.

Comunque, essa raggiunge la massima concentrazione 3 ore dopo l’assunzione.

La curcumina subisce prevalentemente metabolismo epatico e ha un’emivita di 6-7 ore.
Essa subisce reazioni di riduzione e di coniugazione; il suo metabolita più abbondante è il glucuronide. La curcumina e i suoi metaboliti si trovano in tracce nelle feci.

Effetti collaterali della curcumina

La curcumina è scarsamente tossica anche se interagendo con diversi target molecolari può provocare alcuni effetti avversi:

  • nausea;
  • diarrea;
  • indigestione.

La curcumina è controindicata in caso di:

  • gravidanza;
  • allattamento;
  • problemi di coagulazione;
  • problemi alla cistifellea;
  • occlusione delle vie biliari.

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