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Cloramfenicolo

Che cos'è il cloramfenicolo?

Il cloramfenicolo (o cloranfenicolo) è un antibiotico scoperto nel 1947 da Ehrlich, Burckolder e altri, nelle colture di Streptomyces venezuelae.

E' un antibiotico - l'unico prodotto per sintesi chimica - a largo spettro d'azione: sono sensibili all'antibiotico i cocchi grampositivi (streptococchi, diplococchi, stafilococchi) e i batteri gramnegativi.

Sono invece resistenti al cloramfenicolo Pseudomonas aeruginosa, Protozoi, Funghi, diversi micobatteri nonché ceppi mutanti dei germi sensibili.

Il cloramfenicolo ha formula bruta C11H12Cl2N2O e la seguente formula di struttura:

struttura del cloramfenicolo

Azione del cloramfenicolo

Il cloramfenicolo è un antibiotico ad azione batteriostatica, un classico inibitore della sintesi proteica nei Batteri; si lega ai ribosomi a livello della subunità 50 S, e il legame chimico può essere tale da modificare l'associazione dell'RNA-messaggero ai ribosomi.

Ne consegue un'inibizione della reazione della peptidiltransferasi, cioè quella reazione durante la quale la catena peptidica in crescita passa dal sito peptidilico a quello amminoacilico per formare il legame peptidico con l'amminoacil-t-RNA.

Il cloramfenicolo presenta additività di azione con altri antibiotici che inibiscono la sintesi proteica, come le tetracicline e la eritromicina; antagonizza tuttavia l'azione battericida della streptomicina e quella della penicillina.

Farmacocinetica

Il cloramfenicolo è assorbito per almeno il 90% dopo la somministrazione orale. Il livello ematico massimo si ha dopo 2-3 ore dalla somministrazione.

Il tempo di dimezzamento della concentrazione plasmatici è di 3-5 ore.

Viene scarsamente eliminato nelle feci, mentre oltre il 75% viene recuperato nelle urine.

Effetti collaterali del cloramfenicolo

Effetti collaterali sfavorevoli del cloramfenicolo sono stomatiti, disturbi gastroenterici ed emopatie (anemia, granulocitopenia); sono stati descritti casi di lesioni del midollo osseo. Questi fenomeni sono assenti nel caso di terapie correttamente impostate.

Nel neonato il cloramfenicolo deve essere impiegato con estrema cautela perché, essendo più lentamente metabolizzato ed eliminato, può dare luogo a gravi fenomeni di intossicazione.

Spettro di azione

Il cloramfenicolo, per il suo largo spettro di attività, è impiegato nella cura di diverse malattie infettive.

È il farmaco di elezione nel tifo, nelle meningiti, nelle brucellosi, nelle rickettsiosi; trova largo impiego in infezioni dell'apparato gastrointestinale, genitourinario e in campo oftalmico.

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