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Captopril

Che cos'è il Captopril?

Il captopril è un farmaco cardiovascolare appartenente alla classe degli ACE-inibitori.

Da un punto di vista chimico è un derivato solfidrilico.

Il suo nome IUPAC è:

acido (2S)-1-[(2S)-2-metil-3-sulfanilpropanoil]-pirrolidin-2-carbossilico.

Presenta la seguente struttura chimica:

Struttura del captopril.

Meccanismo d’azione del captopril

Il captopril, come gli altri ACE-inibitori,agisce inibendo l’ACE o enzima di conversione dell’angiotensina. L’ACE è l’enzima deputato alla sintesi diangiotensina II.

L’angiotensina II è un ormone che esplica diversi effetti, prevalentemente a livello cardiovascolare.

L’angiotensina II può legare due recettori.

In particolare, l’aumento della pressione arteriosa è dovuto all’attivazione del recettore dell’angiotensina II AT1. Il recettore AT1 è accoppiato a proteina Gq.

Quando viene legato da un ligando, esso porta all’attivazione della fosfolipasi C, che idrolizza i fosfoinositidi di membrana, con conseguente aumento dei livelli di IP3 e DAG.

Gli effetti biologici causati dall’angiotensina II sono:

  • aumento delle resistenze periferiche;
  • effetto inotropo positivo (aumento della forza di contrazione del cuore);
  • aumento della frequenza cardiaca (effetto cronotropo positivo);
  • aumento della produzione di aldosterone da parte della porzione corticale del surrene;
  • aumento della produzione di adrenalina da parte della porzione corticale del surrene;
  • aumento della secrezione di noradrenalina nel sistema nervoso periferico;
  • stimolazione del centro della sete nel sistema nervoso centrale;
  • aumento della secrezione di ormone antidiuretico (ADH o vasopressina) da parte dell’ipofisi.

Il captopril, inibendo l’ACE, riduce le concentrazioni diangiotensina II e ne contrasta gli effetti. Questo determina la riduzione della pressione arteriosa e della frequenza cardiaca.

L’ACE, inoltre,degrada la bradichinina, un ormone con effetto vasodilatatorio. Così il farmaco determina anche un aumento dei livelli di bradichinina, contribuendo a un’ulteriore riduzione della pressione arteriosa. L’aumento dei livelli di bradichinina nell’organismo costituisce anche la causa del tipico effetto collaterale degli ACE-inibitori, la tosse stizzosa.

Indicazioni terapeutiche del captopril

Il captopril, condivide le indicazioni terapeutiche con gli altri ACE-inibitori. Viene usato soprattutto in cardiologia in caso di:

  • ipertensione arteriosa (spesso in associazione con altri farmaci antipertensivi come diuretici e calcio antagonisti);
  • insufficienza cardiaca (in pazienti in cui l’attività del cuore è compromessa, l’inibizione dell’angiotensina II riduce la tensione parietale del miocardio);
  • infarto del miocardio;
  • nefropatia diabetica.

Farmacocinetica del captopril

Il captopril (che ha un’emivita di 2-3 ore) viene assunto prevalentemente per via orale; viene assorbito rapidamente. La sua biodisponibilità orale è pari al 75% circa ma viene ridotta dalla contemporanea assunzione di cibo.

Il suo legame alle proteine plasmatiche è del 25% circa; il farmaco, in particolare, si lega all’albumina.

Il captopril è distribuito abbastanza bene nell’organismo; oltrepassa la placenta, è in grado di giungere nel latte materno ma non riesce ad attraversare la barriera ematoencefalica.

Subisce metabolismo epatico e viene escreto con le urine.

Effetti collaterali del captopril

Il captopril può causare diversi effetti avversi; i più comuni sono:

  • nausea;
  • diarrea;
  • vomito;
  • dispepsia;
  • stomatite;
  • vertigini;
  • capogiri;
  • cefalea;
  • depressione;
  • anoressia;
  • affaticamento;
  • artralgia;
  • astenia;
  • angioedema;
  • ipotensione;
  • tachicardia;
  • palpitazioni;
  • problemi renali;
  • ipoglicemia;
  • febbre;
  • tosse;
  • leucopenia;
  • neutropenia;
  • discrasia ematica;
  • rash;
  • porpora;
  • vasculiti;
  • acidosi.

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