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Alcaloidi

Che cosa sono gli alcaloidi?

Un alcaloide è una molecola organica basica di origine naturale.

Il termine alcaloide viene impiegato anche in riferimento a molecole sintetiche di natura basica.

Il carattere basico di queste molecole è dovuto alla presenza di uno o più atomi di azoto.

Gli alcaloidi possono essere prodotti da tutti i tipi di organismi (soprattutto piante, ma anche animali, funghi, batteri).

Classificazione degli alcaloidi

Gli alcaloidi sono suddivisi in:

struttura della nicotina

Struttura della nicotina, un alcaloide tipico.

  • protoalcaloidi (mescalina, efedrina): contengono un atomo di azoto ma non sono composti eterociclici;

struttura della mescalina

Struttura della mescalina, un protoalcaloide.

  • poliammine: derivati di putrescina, spermina e spermidina (paucina, lunarina);

struttura della putrescina

Struttura della poliammina putrescina.

  • peptidi e ciclopeptidi (frangulanina): sono costituiti da più amminoacidi;

struttura della frangulanina

Struttura della frangulanina, un alcaloide peptidico.

  • pseudoalcaloidi (caffeina, teobromina, teofillina, teacrina): sono composti simili agli alcaloidi, ma essi non sono derivati degli amminoacidi.

Struttura della caffeina

Struttura della caffeina, uno pseudoalcaloide.

Ulteriore classificazione degli alcaloidi

Un’ulteriore classificazione degli alcaloidi è possibile in base ai gruppi che costituiscono tali molecole.

Al gruppo degli alcaloidi tipici appartengono:

  • i derivati pirrolidinici (stachidrina);
  • i derivati del tropano (atropina, scopolamina, cocaina);
  • i derivati pirrolizidinici (lolina, sarracina);
  • i derivati piperidinici (coniina, piperina);
  • i derivati chinolizidinici (lupinina, citisina);
  • i derivati indolizidinici (castonospermina, swainsonina);
  • i derivati piridinici (nicotina, arecolina, ricinina);
  • i derivati isochinolinici (papaverina, noscapina);
  • i derivati dell’oxazolo (texamina, texalina);
  • i derivati dell’isoxazolo (muscimolo, acido ibotenico);
  • i derivati tiazolici (nostociclamide);
  • i derivati dell’acridina (acronicina);
  • i derivati chinazolinici (febrifugina, glicosminina);
  • i derivati chinolinici (chinina, cinconina);
  • i derivati dell’indolo (ergotamina, reserpina);
  • i derivati purinici (caffeina, teobromina);
  • i derivati imidazolici (istamina, pilocarpina).

Al gruppo dei protoalcaloidi appartengono:

  • i derivati β-feniletilamminici (tiramina, adrenalina, efedrina);
  • il gruppo della colchicina;
  • i derivati muscarinici;
  • i derivati benzilamminici (capsaicina).

I ciclopeptidi sono suddivisi in base al numero di atomi che costituiscono i cicli (13, 14, 15).

Gli pseudoalcaloidi sono raggruppati in:

  • diterpeni (aconitina);
  • steroidi (veralcamina).

Proprietà degli alcaloidi

Gli alcaloidi sono molecole di grande interesse farmacologico e tossicologico in virtù delle loro numerose proprietà biologiche.

Alcuni alcaloidi hanno azione:

  • antiaritmica (ajmalina, chinidina);
  • antitumorale (vincristina, vinblastina);
  • analgesica (codeina, morfina);
  • antitussiva (codeina);
  • antipertensiva (ergolina, vincamina, reserpina);
  • vasodilatante (ergolina, vincamina);
  • antibiotica (chinina, emetina);
  • stimolante (nicotina, caffeina, yohimbina);
  • rilassante muscolare (tubocurarina);
  • antipiretica (chinina);
  • antigottosa (colchicina);
  • anticolinergica (atropina, scopolamina).

Per tutte queste proprietà, gli alcaloidi vengono utilizzati come farmaci oppure nella ricerca di base (soprattutto farmacologica e biologica).

Inoltre, molti farmaci sono derivati di semisintesi a partire dagli alcaloidi naturali.

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