chimica-online.it

Acido retinoico

Che cos'è l'acido retinoico?

L’acido retinoico è un ormone ed è un intermedio del metabolismo della vitamina A.

Esso è il derivato carbossilico della vitamina A o retinolo.

Il suo nome IUPAC è acido 3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilcicloesen-1-il)-nona-2E,4E,6E,8E-tetraenoico; viene abbreviato con la sigla RA. Presenta 5 doppi legami carbonio-carbonio, tutti nella configurazione E.

Struttura dell’acido retinoico.

L’acido retinoico è coinvolto, nell’uomo e negli altri vertebrati, soprattutto nello sviluppo embrionale e nella crescita.

Biosintesi dell’acido retinoico

L’acido retinoico può essere sintetizzato nell’organismo attraverso due reazioni ossidative a partire dal retinolo.

Nella prima reazione, il retinolo viene convertito in retinaldeide. Questa reazione viene catalizzata dall’enzima retinolo deidrogenasi.

Nello step successivo, la retinaldeide viene ulteriormente ossidata ad acido retinoico.

In questo caso, l’enzima coinvolto è la retinaldeide deidrogenasi.

Biosintesi dell’acido retinoico

Biosintesi dell’acido retinoico.

Meccanismo d’azione dell’acido retinoico

L’acido retinoico agisce prevalentemente a livello delle cellule epiteliali; esercita le sue funzioni legandosi ai recettori dell’acido retinoico.

Si lega, in prima istanza, alle CRABP (cellular retinoic acid binding proteins).

In seguito al legame con tali proteine, l’acido retinoico viene trasportato dal citoplasma verso il nucleo cellulare; è qui che esso lega i recettori dell’acido retinoico (RAR).

Sono stati identificati 3 tipi di recettori dell’acido retinoico: RAR-α, RAR-β e RAR-γ.

Una volta che il ligando lega il recettore, il complesso acido retinoico-RAR svolge la sua funzione di fattore di trascrizione.

Quindi, il complesso va a legare delle porzioni di DNA, dei geni specifici, inducendone la trascrizione (sintesi di RNA).

Usi dell’acido retinoico

L’acido retinoico viene impiegato come farmaco sotto forma di tretinoina: viene utilizzato sia come molecola contro l’invecchiamento della pelle - per le sue proprietà antiossidanti - sia per trattare diversi disturbi, tra cui:

  • acne;
  • melasma;
  • cheratosi follicolare;
  • smagliature;
  • leucemia promielocitica acuta (fungendo da agonista della porzione RARα della proteina chimerica PML-RARα).

Effetti collaterali dell’acido retinoico

Un eccesso di acido retinoico nelle donne in gravidanza può determinare teratogenesi, causando problemi nello sviluppo fetale.

L’utilizzo di acido retinoico come farmaco può, inoltre, portare a diversi eventi avversi:

  • coaguli;
  • rischio di trombosi;
  • aumento del numero di globuli bianchi;
  • rossore;
  • aumento di sensibilità al sole;
  • spellature;
  • irritazione della pelle;
  • gonfiore;
  • veschiche;
  • danni al fegato;
  • ipercolesterolemia;
  • ipertrigliceridemia;
  • ipertensione intracranica benigna (nei bambini);
  • anoressia;
  • edema;
  • dolore.

Studia con noi