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IL CARBONIO

Quale introduzione alla chimica degli alimenti, risulta necessario considerare uno degli elementi che gioca senza ombra di dubbio il ruolo principale nel mondo degli organismi viventi: il carbonio (C). Non a caso esiste una branca della chimica che si occupa di questo elemento e dei suoi molteplici composti denominata “Chimica Organica” in quanto ad essi fa riferimento gran parte della struttura e della funzionalità degli organismi viventi.

Motivo di una così massiccia presenza nel mondo vivente è la natura stessa dell’elemento carbonio ben sintetizzata dalla sua collocazione nella Tavola Periodica degli Elementi (Figura 1):

●   posizione numero 6: numero atomico = numero di elettroni = 6

●   blocco secondo: necessità di completamento degli orbitali di tipo p (anziché s, d, f)

●   gruppo IV: 4 elettroni nel livello energetico più esterno dell’atomo

●   periodo 2: secondo livello energetico da completare

●   non metallo tangente alla linea di separazione, ossia tendenza a costituire legami di tipo covalente

Figura 1

Quanto sopra detto significa che il carbonio tende a formare tanti legami covalenti quanti sono gli elettroni del suo livello più esterno al fine di raggiungere l’ottetto ossia la configurazione più stabile in quanto simile a quella del gas nobile (così detto perché non reattivo) più vicino, il Neon. In tal modo, non solo le unità molecolari cui il carbonio dà origine sono geometricamente molto regolari (tetraedro) e caratterizzate dal massimo numero possibile di legami covalenti, ma ciò viene raggiunto nel minor spazio possibile (configurazione poco ingombrante) dato il basso numero di elettroni (posizione alta nella Tavola Periodica).

Per comprendere appieno la peculiarità del carbonio, lo si confronti con il silicio (simbolo chimico Si), uno degli altri elementi più presenti in natura sebbene più legato al mondo minerale: esso appartiene allo stesso gruppo del C e dunque ha una configurazione elettronica analoga e altrettanto ottimale (numero di elettroni di valenza = numero orbitali di valenza); d’altra parte, per l’appartenenza al periodo successivo e dunque per la presenza di 10 elettroni sul livello energetico 2, l’atomo di Si risulta molto più ingombrante e dunque incapace di instaurare legami molto forti data la lontananza obbligata dal nucleo.

Allo stesso modo, nel Boro (B) i soli 3 elettroni del livello energetico più esterno disponibili per formare legami covalenti non sono sufficienti a raggiungere l’ottetto (si può arrivare al massimo a 6) e così le catene di atomi che si formano saranno instabili e reattive per carenza di ottetto; contemporaneamente la stessa geometria delle molecole così formate risulterà poco compatibile con la formazione di legami multipli.

Infine, l’azoto (N) presenta 5 elettroni sul livello energetico esterno con un eccesso di due elettroni rispetto al numero di legami covalenti necessari al raggiungimento dell’ottetto che, sebbene non impegnati in legami, interagiscono elettrostaticamente e repulsivamente con gli atomi legati.

In definitiva, le versatili proprietà chimiche del C gli permettono di dar luogo a catene di atomi (lineari, ramificate, aperte e chiuse) tramite legami covalenti (semplici e multipli) con se stesso o con etero-atomi, soprattutto idrogeno (H), azoto (N), ossigeno (O), fosforo (P) e zolfo (S). Quale espediente mnemonico si consiglia di ricordare la sigla CHNOPS!

Classificazione dei composti organici fondamentali

Criteri di discriminazione sono:

●   tipo di etero-atomi (e gruppi funzionali) legati al C

●   tipo di catena (lineare o ciclica)

●   tipo di legami fra gli atomi di C (semplici o multipli)

In particolare, gli atomi o gruppi di atomi legati al carbonio giocano un ruolo fondamentale in quanto possono modificare la naturale tendenza del carbonio a formare, grazie alla regolarità geometrica del tetraedro e alla media elettronegatività del suo atomo, molecole apolari e dunque idrofobe (l’acqua è costituita da molecole polari e quindi tende a sciogliere molecole altrettanto polari). Si veda al proposito Tabella 1.

Tabella 1

Segue la classificazione:

1.     IDROCARBURI (solo C e H)

▪         Saturi o paraffine (solo legami semplici tra C e per questo poco reattivi)

-          Alcani (catene aperte C_nH_2n+2, -ano): metano, etano, propano, butano, pentano, esano, ... icosano (20C), etc.

 Met-ano CH₄

-          Cicloalcani o nafteni (catene chiuse C_nH_2n, ciclo- -ano)

▪         Insaturi (legami multipli tra C)

-          Alcheni (catene aperte con un solo legame doppio C_nH_2n, -ene)

-          Poliacheni (catene aperte con più di un legame doppio,  -diene e –triene)

-          Cicloalcheni (catene chiuse con uno o più legami doppi, ciclo- -ene e –diene e -triene)

-          Aromatici (generalmente composti da catene chiuse di sei atomi C con tre doppi legami, da cui i radicali arilici)

    oppure 

Benzene C₆H₆ (il radicale - C₆H₅ si chiama fenile)

-          Alchini (catene aperte con un triplo legame C_nH_2n-2, -ino)

Etino o Acetilene C₂H₂

2.    ALCOOLI (-OH, acidi/basi)

Etanolo o alcool etilico CH₃-CH₂(OH)

Glicerolo o glicerina = propantriolo CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH)

3.    ETERI (R-O-R)

Etere difenilico (arilico-arilico)

4.    FENOLI (-OH su idrocarburo aromatico, acidi più forti degli alcooli)

Fenolo

5.    ACIDI CARBOSSILICI (-COOH, acidi)

Acido acetico CH₃-COOH

6.    ANIDRIDI (cosiddette perché si possono ottenere dalla disidratazione di acidi)

Anidride acetica

7.    CHETONI (=CO)

Chetone                Acetone o propan-one

Il gruppo chetonico caratterizza alcuni zuccheri.

8.    ALDEIDI

Aldeide                    Aldeide formica

o formaldeide

o metan-ale

Il gruppo chetonico caratterizza alcuni zuccheri.

9.    ESTERI (-COO-, dalla condensazione fra un alcool e un acido)

Come si vedrà in seguito i grassi sono esteri della glicerina con acidi carbossilici ad elevato numero di atomi C (acidi grassi).

Inoltre alcune importanti materie plastiche (i poliesteri) sono esteri di acidi bicarbossilici (o anidridi) e alcoli con almeno due gruppi -OH

1.     AMMINE (-NH₂)

Il gruppo amminico e il gruppo carbossilico possono essere contemporaneamente presenti in composti detti amminoacidi che per polimerizzazione (policondensazione) tra loro danno luogo a peptidi e proteine

Amminoacido generico