Xilene
Proprietà dello xilene
Con il termine di xilene (o dimetilbenzene) si intende un idrocarburo aromatico di formula bruta C8H10 del quale sono noti i tre isomeri di struttura orto, meta e para.
Lo xilene è costituito da un anello benzenico con due gruppi metilici (-CH3) come sostituenti.
I termini orto, meta e para si riferiscono alle posizioni reciproche dei due gruppi metilici:
- nell'isomero orto i due metili sono legati a due carboni adiacenti (i due sostituenti sono in posizione 1,2);
- nell'isomero meta i due metili sono separati da un carbonio non sostituito (i due sostituenti sono in posizione 1,3);
- nell'isomero para sono due i carboni non sostituiti interposti fra quelli che portano i metili (i due sostituenti sono in posizione 1,4).
Le posizioni orto, meta e para degli isomeri dello xilene sono di seguito riportate:
Proprietà degli isomeri dello xilene
I tre isomeri dello xilene si presentano come liquidi incolori, a bassa viscosità e dall'odore aromatico caratteristico.
Sono insolubili in acqua e solubili in tutti i principali solventi organici, etere etilico ed etanolo compresi.
Di seguito le principali proprietà.
o-xilene
- densità = 0,88 g/cm3
- temperatura di fusione = - 25°C
- temperatura di ebollizione = 144°C
m-xilene
- densità = 0,86 g/cm3
- temperatura di fusione = - 48°C
- temperatura di ebollizione = 139°C
- densità = 0,86 g/cm3
- temperatura di fusione = 13°C
- temperatura di ebollizione = 138°C
Preparazione degli xileni
Gli xileni vengono preparati industrialmente a partire da nafte ricche di idrocarburi aliciclici o alifatici mediante opportune reazioni di ciclizzazione e deidrogenazione.
Purtroppo, data la grande vicinanza delle loro temperature di ebollizione e la somiglianza di tutte le loro proprietà fisiche, la separazione della miscela così ottenuta nei tre isomeri costituenti, è assai difficile.
Reazioni chimiche caratteristiche degli xileni
Analogamente al toluene, gli xileni danno sia reazioni di sostituzioni elettrofile aromatiche (reazioni che avvengono sull'anello benzenico) sia reazioni radicaliche (che avvengono sui gruppi metilici).
Inoltre, essendo i gruppi metilici sostituenti attivanti nei confronti dell'anello benzenico, le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica avvengono più facilmente nello xilene che nel benzene.
Impieghi dello xilene
Gli xileni vengono impiegati per aumentare il numero di ottano di carburanti per motori a scoppio.
Trovano impiego anche come intermedi di importanti composti organici tra cui:
- anidride ftalica: ottenuta dall'ossidazione dell'o-xilene;
- acido tereftalico: ottenuto dall'ossidazione del p-xilene;
Anidride ftalica e acido tereftalico trovano impiego nell'industria dei polimeri organici sintetici.
L'uso degli xileni come solventi o materiali di partenza per sintesi organiche è fortemente limitato dalla loro elevata infiammabilità e dal fatto che i loro vapori sono fortemente tossici.
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