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Sfingosina

Proprietà e caratteristiche della sfingosina

Con il termine di sfingosina si intende un amminoalcol avente formula bruta C18H37NO2; ha massa molare di 299,50 g/mol.

Il suo nome IUPAC è: trans-D-eritro-2-ammino-4-ottadecen-1,3-diolo.

Si tratta di un composto a 18 atomi di carbonio contenente un doppio legame C=C di tipo trans. Presenta la seguente struttura chimica:

sfingosina

Struttura della sfingosina.

L'isomero naturale è il D-(+)-eritro.

Importanza della sfingosina

L'importanza della sfingosina risiede nel fatto che è uno dei componenti delle membrane cellulari in quanto costituente di importanti sfingolipidi come sfingomieline, cerebrosidi e gangliosidi.

Le sfingomieline (dal greco sfingein, collegare strettamente + myelos, midollo), sono composte da un acido grasso, da acido fosforico e da colina e sfingosina insieme. La sfingosina e l'acido grasso sono collegati da un legame ammidico.

Struttura delle sfingomieline.

Le sfingomieline presenti nelle membrane plasmatiche e nelle guaine mieliniche delle fibre nervose.

I cerebrosidi sono lipidi complessi che contengono la sfingosina, un acido grasso ed un glucide (glucosio o galattosio).

I gangliosidi contengono invece un acido grasso, sfingosina, acido neuramminico ed esosi (galattosio e glucosio insieme).

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