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Saccarina

Proprietà e caratteristiche della saccarina

La saccarina è il più noto e usato dolcificante artificiale; viene largamente impiegato in sostituzione dello zucchero nelle diete ipocaloriche e soprattutto in pazienti affetti da diabete.

Ha un potere dolcificante circa 500 volte superiore a quello dello zucchero comune (saccarosio).

La sua soluzione acquosa conserva un sapore dolce ancora percettibile anche ad una diluizione di 1 : 100000.

Da un punto di vista chimico la saccarina è l'immide ciclica dell'acido o-carbossibenzensolfonico.

Ha formula bruta C7H5O3NS, massa molare di 183,18 g/mol, punto di fusione di 230°C e densità pari a 0,828 g/cm3. Presenta la seguente struttura chimica:

saccarina

Struttura della saccarina.

Il suo sale sodico (che è la forma sotto cui la saccarina è abitualmente commercializzata e impiegata) è molto solubile in acqua.

Tale composto ha un potere dolcificante leggermente inferiore a quello della saccarina ma lo svantaggio è compensato dalla maggiore solubilità.

Struttura del sale sodico della saccarina.

Preparazione della saccarina

La preparazione della saccarina prevede l'iniziale solfonazione del toluene con cloridrina solfonica e il successivo trattamento con ammoniaca e ossidazione con permanganato di potassio.

La solfonammide così ottenuta ciclizza spontaneamente per riscaldamento formando la saccarina.

La saccarina come dolcificante

Nonostante siano stati sollevati da più parti dubbi sulla tossicità della saccarina, con particolare riguardo alla sua potenziale cancerogenicità, studi ufficiali non hanno dimostrato evidenze certe di tale effetto e, in generale, non hanno evidenziato - alle dosi normalmente utilizzate - pericoli per l'uomo.

Ulteriori studi hanno dimostrato invece che che la saccarina non viene metabolizzata dall'organismo umano; ciò è confermato dal fatto che non si sono mai stati riscontrati, anche in minima traccia, prodotti derivanti dal suo metabolismo. La saccarina viene infatti rapidamente assorbita dal corpo umano e rapidamente escreta con le urine senza essere metabolizzata.

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