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Naftalina (o naftalene)

Proprietà e caratteristiche della naftalina

La naftalina (o naftalene) è un composto organico con formula chimica C10H8 e seguente struttura:

naftalina

E' una sostanza che cristallizza in lamelle bianche, lucenti; è sublimabile, di odore caratteristico e penetrante, insolubile in acqua, solubile nei comuni solventi organici; è volatile in corrente di vapore. Ha punto di fusione = 80,2°C e punto di ebollizione = 218°C.

La naftalina fu scoperta nel 1820 da Garden e da Brande nel catrame ma la composizione chimica fu stabilita da Faraday (1826) e da Dumas (1832). La formula di costituzione fu data nel 1866 da E. Erlenmeyer, in base alla teoria di Kekulè dei composti aromatici.

La naftalina ha tre forme di Kekulè (come mostrato di seguito) e possiede un'energia di risonanza globale maggiore del benzene.

naftalina forme di kekule

Reattività della naftalina

Come il benzene, la naftalina dà reazioni di addizione e di sostituzione che presentano interesse per l'industria. Tra le reazioni di addizione hanno assunto importanza quelle di idrogenazione. Dapprima si formano l'1,2- e l'1,4-diidronaftalina che passano successivamente a 1,2,3,4-tetraidro e decaidronaftalina:

idrogenazione naftalina

Rispettivamente: naftalina, 1,2,3,4-tetraidronaftalina e decaidronaftalina

La tetraidro- e la decaidronaftalina hanno importanti risvolti pratici.

Come il benzene, anche la naftalina sottostà alle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (alogenazione, solfonazione, nitrazione, ecc.). In linea generale si può affermare che il primo sostituente entra nella naftalina preferenzialmente in posizione α (α = 1, 4, 5, 8; β = 2, 3, 6, 7) diventando la β più facilmente accessibile con l'elevarsi della temperatura.

naftalina posizioni alfa e beta

La tendenza del naftalene a sostituire in α e non in β può essere interpretata mediante gli intermedi di Wheland. Infatti, l'intermedio α-sostituito ha due forme di risonanza, oltre a quelle che coinvolgono l'atro anello, mentre la forma β ne ha solo una.

Alle alte temperature predomina invece la sostituzione in β in quanto la reazione passa sotto controllo termodinamica e quindi si viene a formare il composto più stabile.

Produzione della naftalina

La naftalina viene ottenuta dal catrame di carbon fossile e dal cracking aromatizzante del petrolio.

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