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Mentolo

Proprietà e caratteristiche del mentolo

Il mentolo noto anche con il nome di (-)-mentolo, è un alcol secondario di natura terpenica con formula bruta C10H20O.

Il suo nome IUPAC è (1R-2S-5R)-2-isopropil-5-metilcicloesanolo.

Ha massa molare di 156,27 g/mol, punto di fusione di 41°C e punto di ebollizione di 216°C.

Si presenta come un solido bianco insolubile in acqua e dall'odore caratteristico. E' un composto irritante.

Presenta la seguente struttura chimica:

(-)-mentolo

Struttura del mentolo.

Il 2-isopropil-5-metilcicloesanolo presenta tre atomi di carbonio asimmetrici.

Dato che in un composto contenente n atomi di carbonio asimmetrici, il numero massimo di stereoisomeri possibili è pari a 2n, per la molecola in questione sono presenti al massimo 8 stereoisomeri.

Di questi otto stereoisomeri quattro sono diastereoisomeri, conosciuti rispettivamente con il nome di mentolo, isomentolo, neomentolo e neoisomentolo (si veda immagine seguente).

Ciascun diastereoisomero ha un corrispondente enantiomero.

Stereoisomeri del mentolo.

Il (-)-mentolo, ovvero quello con configurazione configurazione (1R,2S,5R), è il diastereoisomero più conosciuto, quello con il caratteristico sapore di menta.

Preparazione del mentolo

Il (-)-mentolo viene preparato dalla menta piperita.

Il prodotto di sintesi viene invece preparato tramite deidrogenazione del timolo.

Impieghi del mentolo

Il mentolo trova impiego in diversi settori.

In medicina viene utilizzato per il trattamento delle affezioni delle vie respiratorie e come rimedio per il prurito.

Trova impiego anche in profumeria, in farmacia e in confetteria.

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