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Isoleucina

Proprietà e caratteristiche della isoleucina

L’isoleucina è un amminoacido con catena laterale apolare, essa è presente nelle proteine nella configurazione L.

Il suo nome IUPAC è acido 2(S)-ammino-3(S)-metilpentanoico, e viene indicata con le sigle Ile e I.

L’isoleucina è un isomero di struttura (o costituzionale) della leucina.

La sua catena laterale è costituita dal gruppo alifatico sec-butile; la sua pk1 (la costante di dissociazione acida del gruppo carbossilico) e la sua pk2 (la costante di dissociazione acida del gruppo amminico) sono rispettivamente pari a 2,32 e 9,76.

L’isoleucina ha un pI (punto isoelettrico) di 6,05.

La sua formula bruta è C6H13NO2, pertanto essa ha una massa molare di 131,17 g/mol.

L-isoleucina.

L’isoleucina si presenta come un solido cristallino bianco, ha una solubilità in acqua pari a 32,1 g/L a 20 °C e la sua temperatura di fusione è 279 °C.

Proprietà dell’isoleucina

L’isoleucina è un amminoacido essenziale, in quanto essa non può essere prodotta dall’organismo, quindi deve essere assunta con la dieta.

Le principali fonti alimentari di questo amminoacido sono: spirulina (alga), stoccafisso, soia, latticini (latte, grana, pecorino, gruviera), lievito, pancetta, pollame, vitello, lupini.

L’isoleucina ha diverse funzioni nell’organismo. E' uno dei 3 amminoacidi a catena laterale ramificata (BCAA: Branched-Chain Amino Acid) insieme a valina e leucina.

Questi amminoacidi costituiscono circa un terzo delle proteine dei muscoli e sono importanti per la formazione e il mantenimento muscolare.

Valina, leucina e isoleucina sono stati definiti amminoacidi dello stress, poiché i muscoli hanno un bisogno maggiore di questi amminoacidi durante lo stress fisico causato dall'esercizio intenso; per questo, molti atleti e bodybuilder li utilizzano.

L’isoleucina, infatti, è coinvolta nella sintesi proteica dei muscoli scheletrici, inibisce la degradazione proteica nel fegato e nel tessuto muscolare ed è anche un importante componente dell'emoglobina.

Insieme agli altri BCAA, ricopre un ruolo fondamentale nella guarigione e nella riparazione del tessuto muscolare, delle ossa e della pelle.

Un'integrazione di BCAA orale e intravenosa è molto promettente per potenziali applicazioni cliniche.

Comunque, nonostante la somiglianza strutturale, gli amminoacidi ramificati hanno diversi percorsi metabolici: la valina è importante per il metabolismo dei carboidrati, la leucina per quello lipidico, mentre l’isoleucina per entrambi.

La leucina ha effetti collaterali, tra cui la riduzione della concentrazione cerebrale di serotonina e dopamina.

Questo può determinare un aggravamento della psicosi in pazienti schizofrenici.

Una dose di 3 grammi di isoleucina aggiunta a un regime di niacina ha contrastato questo effetto della leucina.

È stato riscontrato che alti livelli di leucina nella dieta sopprimevano la crescita di topi nutriti con una dieta poco proteica, ma questa riduzione della crescita era prevenuta per mezzo dell’integrazione degli altri due BCAA, l’isoleucina e la valina.

L’isoleucina è coinvolta anche in altre funzioni come la detossificazione e l’escrezione dell’azoto, essa stimola la funzione immunitaria e promuove la secrezione di molti ormoni, come l’ormone della crescita.

Inoltre, essa regola la glicemia (il livello di glucosio nel sangue) e il metabolismo energetico.

L’isoleucina ha diverse applicazioni cliniche: in uno studio della durata di un anno, essa ha mostrato benefici in termini di mantenimento della forza muscolare in pazienti affetti da SLA.

Gli amminoacidi ramificati in genere facilitano la sintesi proteica e sono richiesti in quantità maggiori degli altri aminoacidi durante lo stress.

Supplementi di questi amminoacidi hanno valore terapeutico in condizioni di trauma, stress fisico estremo, ustione e insufficienza renale.

L’utilizzo di integratori a base di BCAA prima dell'esercizio fisico aiuta a prevenire la rottura delle proteine muscolari.

Da uno studio recente è emerso che gli atleti che facevano uso di BCAA, a seguito di una seduta di esercizio fisico, avevano una maggiore efficienza nel ridurre la massa grassa e nell’aumentare la massa magra rispetto a coloro che non utilizzavano gli integratori.

Vengono somministrati BCAA come parte della nutrizione parenterale intravenosa al fine di ottenere l’incremento della massa muscolare anche in pazienti malnutriti che hanno subito interventi chirurgici o traumi.

Degli studi riportano che l'uso di questi prima e dopo l’ intervento chirurgico fa sì che i pazienti trattati si riprendano prima di quelli non trattati.

Ci sono anche evidenze derivanti da uno studio clinico secondo cui i BCAA potrebbero aiutare a migliorare i sintomi della discinesia tardiva in pazienti che utilizzano farmaci antipsicotici.

Problemi nel metabolismo dell’isoleucina sono molto rari, comunque alterazioni genetiche che determinano la mancanza di enzimi deputati al metabolismo di questo amminoacido possono determinare la formazione di metaboliti nell'urina, che causa la cosiddetta malattia dell'urina a sciroppo d'acero (malattia genetica, caratterizzata da acidosi organica).

La mancanza di BCAA causa il kwashiorkor (o biafra), che è una forma severa di malnutrizione, causata da una dieta caratterizzata da carenza proteica.

La ridotta quantità di proteine causa squilibrio osmotico a livello gastrointestinale e del sistema linfatico con ritenzione idrica.

Inoltre, l’isoleucina può avere potenziale applicazione per trattamenti antipsicotici.

La carenza di BCAA dà sintomi da carenza dell’enzima diversi in base al tipo di amminoacido.

Per esempio, la deficienza di isoleucina è caratterizzata da tremori muscolari.

È stato riscontrato che pazienti con malattie epatiche avanzate (epatite, coma epatico, cirrosi, atresia biliare extraepatica), in particolare, quelli con patologie indotte da alcolismo, presentano carenza di questi amminoacidi; la somministrazione dei BCAA, comunque, dà risultati che dipendono soprattutto dal tipo di malattia e dall’eventuale presenza di reazioni infiammatorie.

Gli amminoacidi aromatici (AAA) tirosina, triptofano e fenilalanina, oltre alla metionina, sono aumentati in tali condizioni.

Gli amminoacidi a catena laterale ramificata competono con gli amminoacidi aromatici fenilalanina, tirosina e triptofano per il trasporto nel cervello.

Supplementi di amminoacidi ramificati, vitamina B6 e zinco aiutano a normalizzare il rapporto BCAA/AAA.

Biochimica dell’isoleucina

L’isoleucina è uno degli amminoacidi che può essere convertito in acetil-coenzima A (acetil-CoA), e succinil-coenzima A (succinil-CoA), che entrano nel ciclo di Krebs, un processo fondamentale per il metabolismo energetico dell’organismo.

L’acetil-CoA è coinvolto anche nel processo di biosintesi del colesterolo, nel metabolismo amminoacidico e degli acidi grassi e nella sintesi del neurotrasmettitore acetilcolina, mentre il succinil-CoA è il precursore delle porfirine, come l’eme presente nell’emoglobina, la proteina che trasporta l’ossigeno alle cellule.

L’isoleucina viene scissa in anidride carbonica, acetil-CoA e propionil-coenzima A.

Quest’ultimo viene trasformato, mediante un processo in tre tappe, in succinil-CoA.

scissione della isoleucina

Due molecole di acetil-CoA possono reagire per formare l’acetoacetil-coenzima A, che è il precursore dei corpi chetonici acetone, acetoacetato e D-β-idrossibutirrato, che si formano nel fegato in condizioni di digiuno prolungato, quindi in mancanza di glucosio.

Corpi chetonici

Corpi chetonici.

Durante il processo di traduzione o sintesi proteica, l’amminoacido isoleucina è codificato dalle triplette di nucleotidi ATA, ATT e ATC.

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