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Isochinolina

Proprietà e caratteristiche della isochinolina

L'isochinolina è un composto aromatico eterociclico di formula bruta C9H7N. Presenta la seguente struttura:

isochinolina

Ha temperatura di fusione di 26,5°C, temperatura di ebollizione di 242°C e densità pari a 1,099 g/cm3. La sua massa molare è di 129,16 g/mol.

È presente con il suo isomero chinolina (che differisce per la posizione dell'atomo di azoto nell'anello) nel carbone fossile; l'isochinolina fu scoperta infatti nel 1885 come impurezza nella chinolina greggia a sua volta ottenuta dal catrame di carbone fossile.

Il sistema di numerazione e alcune fra le principali forme di risonanza della isochinolina sono mostrate di seguito.

forme di risonanza della isochinolina

L'anello della isochinolina contenente contenente l'atomo di azoto sottostà a reazioni chimiche analoghe a quelle della piridina mentre l'anello carbociclico dà delle reazioni di tipo benzenico.

Sintesi della isochinolina (Sintesi di Pomeranz-Fritsch)

L'isochinolina può essere sintetizzata dalla benzaldeide con una reazione di ciclizzazione conosciuta come la sintesi di Pomeranz-Fritsch.

La benzaldeide viene convertita nella sua base di Schiff con un amminoacetale (non si usa l'amminoacetaldeide libera perché è instabile e condensa con se stessa). La ciclizzazione di questa base di Schiff con acido solforico porta all'isochinolina.

sintesi della isochinolina tramite la reazione di Pomeranz-Fritsch

La isochinolina reagisce con lo ione ammide (fortemente nucleofilo) secondo la reazione di Chichibabin per dare la 1-amminoisochinolina.

Nelle reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche la posizione C-5 è la più reattiva; ad esempio, la nitrazione della isochinolina a 0°C porta alla formazione della 5-nitroisochinolina.

reazioni della isochinolina

Usi della isochinolina

L'isochinolina trova impiego nella preparazione di prodotti farmaceutici e di coloranti e come accelerante per gomma.

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