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Glicina

Proprietà e caratteristiche della glicina

La glicina è un amminoacido con catena laterale apolare.

Il suo nome IUPAC è acido amminoetanoico, ma è conosciuta anche col nome di glicocolla, e viene indicata con le sigle Gly e G.

La sua catena laterale è costituita da un atomo di idrogeno, quindi la glicina è l’amminoacido strutturalmente più semplice.

Non è una molecola chirale, poiché l’atomo di carbonio α presenta due sostituenti uguali, gli atomi di idrogeno.

Glicina.

La glicina è caratterizzata da una pk1 (la costante di dissociazione acida del gruppo carbossilico) di 2,35 e una pk2 (la costante di dissociazione acida del gruppo amminico) di 9,78. Ha un pI (punto isoelettrico) di 6,06.

La sua formula bruta della glicina è C2H5NO2, pertanto essa ha una massa molare di 75,07 g/mol.

Essa si presenta come un solido cristallino bianco, ha una solubilità in acqua pari a 225 g/L a 20 °C e la sua temperatura di fusione è 232 °C .

Proprietà della glicina

Le principali fonti alimentari di questo amminoacido sono: spirulina (alga), stoccafisso, pancetta e carne di maiale, lievito, soia, polpo, semi di zucca, prezzemolo, carne bovina, gelatina.

Una dieta ad alto contenuto di carboidrati potrebbe ridurre l’assorbimento di questo amminoacido.

La glicina è importante per la funzione e la crescita muscolare e la produzione di energia, perché favorisce la sintesi di creatina, un componente necessario per la produzione di ATP nei mitocondri.

Inoltre, è presente in maniera particolare nell’emoglobina e nella mioglobina, le proteine deputate al trasporto dell’ossigeno nei tessuti, e nel citocromo C, un’altra proteina fondamentale per il metabolismo energetico delle cellule.

La glicina è presente in grandi quantità nella pelle e nel tessuto connettivo (il collagene è formato per un terzo da glicina) e aiuta a riparare il danno e a promuovere la guarigione di tali tessuti.

La glicina, inoltre, è importante per l’equilibrio neurochimico nel cervello. Infatti, essa è un importante neurotrasmettitore inibitorio.

I motoneuroni del tronco encefalico e gli interneuroni glicinergici (presenti anche in retina e orecchio), che controllano il movimento e regolano diverse funzioni, presentano recettori glicinergici, che sono dei recettori canale, attivati dal legame con la glicina, permeabili al cloro.

Inoltre, la glicina è un coregolatore del recettore NMDA del glutammato.

La glicina è molto importante anche perché contribuisce a regolare i livelli ematici di zucchero ed è fondamentale per l’attività fisiologica e l’immunità dell’apparato digerente.

Supplementi di glicina sono usati in disordini neurologici, schizofrenia, ischemia, ulcera gastrica e per favorire il naturale funzionamento della prostata.

Derivati della glicina, come la dimetilglicina e la trimetilglicina (o betaina), sono utilizzati come integratori.

La prima molecola è un antiossidante, che, combinato con la vitamina B6, contribuisce al miglioramento della funzione cognitiva, promuove il linguaggio, aumenta la soglia di attenzione e migliora la coordinazione dell’occhio in pazienti autisici.

La betaina, invece, è un donatore di gruppi metile, con funzione simile a quella della vitamina B12 (cobalamina).

In questo modo, essa favorisce la conversione dell’omocisteina in metionina, riducendo i livelli di omocisteina, che, in concentrazioni elevate, è un indicatore di alta probabilità di eventi cardio- e cerebrovascolari.

Sebbene essa sia usata in studi clinici per proteggere il cervello da ischemia, altre ricerche hanno portato alla conclusione che la glicina invece potrebbe aumentare le possibilità di questo fenomeno.

Per questo non bisogna utilizzarla in caso di ischemia o rischio e nemmeno in caso di problemi renali ed epatici, oltre che in concomitanza al trattamento con antipsicotici.

Inoltre, da studi in vitro è emersa una sua possibile applicazione per eradicare il batterio Helicobacter pylori (il batterio responsabile di diverse patologie come l’ulcera gastrica), anche in combinazione con antibiotici come l’amoxicillina.

In uno studio a doppio cieco è stato visto, inoltre, che l’integrazione di glicina potrebbe aiutare a migliorare il controllo della concentrazione di glucosio nel sangue a lungo termine in pazienti con diabete di tipo 2.

Da studi di laboratorio è emerso che l’integrazione di glicina ha migliorato la funzione del fegato in individui con danni epatici indotti dall’alcol.

In dosi elevate, la glicina tratta i sintomi della schizofrenia, ma un altro studio clinico ha accertato che essa riduce l’efficacia del farmaco antipsicotico clozapina.

La carenza di glicina non è comune negli umani.

Biochimica della glicina

La glicina è un amminoacido non essenziale. Può essere sintetizzata a partire dall’amminoacido serina.

Un atomo di carbonio e una molecola d’acqua vengono rimossi dalla serina nella reazione reversibile che vede coinvolti l’enzima serina idrossimetiltrasferasi e i cofattori piridossalfosfato (PLP) e tetraidrofolato.

Sintesi della glicina a partire dalla L-serina

Sintesi della glicina a partire dalla L-serina.

La glicina, essendo sintetizzata in una reazione reversibile, può anche fornire serina e, in questo caso, essere un precursore del piruvato, che potrà, quindi, essere utilizzato per la sintesi dell’acetil-coenzima A, precursore dei corpi chetonici, o per la gluconeogenesi.

La glicina ha un’ulteriore modalità di sintesi: nel fegato, la glicina può essere sintetizzata a partire da anidride carbonica (CO2) e ammonio (NH4+), nella reazione reversibile catalizzata dalla glicina sintasi.

In questo processo intervengono i cofattori NAD (nicotinammide dinucleotide), che si ossida e l’ N5,N10-metilentetraidrofolato, che perde un atomo di carbonio, formando il tetraidrofolato.

Reazione catalizzata dalla glicina sintasi.

Reazione catalizzata dalla glicina sintasi.

La glicina è uno dei costituenti (insieme ad acido glutammico e cisteina) del tripeptide glutatione, che è un antiossidante fondamentale per le reazioni di detossificazione dell’organismo contro i radicali liberi e altre sostanze nocive, come l'N-acetil-p-benzochinonimmina, il metabolita responsabile dell’effetto epatotossico del paracetamolo.

Glutatione

Glutatione.

Come già detto, la glicina è il precursore della creatina. Essa reagisce con l’arginina (Arg), un altro amminoacido, nella reazione reversibile catalizzata dall’amidinotransferasi, formando ornitina (Orn) e guanidinoacetato.

Quest’ultima molecola che si è venuta a formare reagisce con la S-adenosilmetionina (SAM), formando creatina e S-adenosilomocisteina (SAH), nella reazione reversibile catalizzata dalla guanidinoacetato N-metiltransferasi.

Sintesi della creatina a partire dalla glicina

Sintesi della creatina a partire dalla glicina.

La glicina è anche un precursore delle purine, la basi azotate che costituiscono gli acidi nucleici (DNA e RNA).

La glicina è il principale precursore delle porfirine, biomolecole importanti, perché entrano nella costituzione delle emoproteine (emoglobina, mioglobina) e dei citocromi, proteine con diverse funzioni enzimatiche e di trasporto degli elettroni.

Durante il processo di traduzione o sintesi proteica, l’amminoacido glicina è codificato dalle triplette di nucleotidi GGT, GGC, GGG e GGA.

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