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Glicerina (glicerolo)

Proprietà e caratteristiche della glicerina (glicerolo). Vendita glicerina

La glicerina (o glicerolo) è un composto con formula bruta C3H8O3.

Nome secondo la nomenclatura IUPAC: 1,2,3-propantriolo.

Presenta la seguente struttura:

CH2OH-CHOH-CH2OH

ovvero:

struttura glicerina

La glicerina è quindi un alcool trivalente che si presenta come un liquido viscoso, inodore, dolciastro, che a 290°C si decompone, che è solubile in acqua in tutte le proporzioni ed è poco solubile in etere. Ha densità di 1,249 g/cm3 a 25°C.

E' una sostanza molto diffusa in natura, negli oli e nei grassi animali e vegetali, sotto forma di esteri (gliceridi), dai quali si ottiene per saponificazione.

Grande importanza biologica ha la presenza del glicerolo nei lipidi (lecitine e cefaline) nei quali è esterificato con una molecola di acido fosforico; questi composti sono costituenti fondamentali di tessuti animali quali il cervello, il tuorlo d'uovo ecc.

glicerina

Preparazione della glicerina

La glicerina viene prodotta durante il processo di fabbricazione dei saponi per idrolisi dei grassi naturali, che sono appunto esteri della glicerina.

Durante l'operazione la glicerina si raccoglie nello strato acquoso da cui viene separato per concentrazione in evaporatori sotto vuoto a multiplo effetto; durante o dopo la concentrazione viene purificata a fondo (specialmente quella destinata alla nitrazione per la fabbricazione di nitroglicerina) mediante trattamenti successivi con calce, ossalato di ammonio, carbone attivo e anche con resine a scambio ionico (per info: addolcitore).

La glicerina rappresenta anche uno dei sottoprodotti della fermentazione alcolica: in questo caso la sua quantità può essere aumentata aggiungendo bisolfito di sodio al liquido in fermentazione.

La preparazione industriale della glicerina si ottiene dal propilene CH2=CH-CH3 con un processo di sintesi piuttosto laborioso che può schematizzarsi come di seguito descritto.

Il propilene (CH2=CH-CH3) viene clorurato a cloruro di allile (CH2=CH-CH2Cl):

CH2=CH-CH3 + Cl2 → CH2=CH-CH2Cl

il quale viene prima trattato in ambiente basico e successivamente con acido ipocloroso (HClO) e si trasforma nella cloridrina propilenica:

CH2=CH-CH2Cl + OH- → CH2=CH-CH2OH (alcol allilico)

CH2=CH-CH2OH + HClO → CH2Cl-CHOH-CH2OH (cloridrina propilenica)

Attraverso la saponificazione di quest'ultima con soda caustica si ottiene la glicerina:

CH2Cl-CHOH-CH2OH + OH- → CH2OH-CHOH-CH2OH (glicerina)

Un altro metodo di preparazione consiste nel partire dal propilene, mediante ossidazione ad aldeide acrilica o acroleina CH2=CH-CHO con aria e vapor acqueo, su ossido di rame come catalizzatore a 350 °C; successivamente l'acroleina viene fatta reagire con acqua ossigenata con formazione di aldeide glicerica, che per idrogenazione catalitica con idrogeno sotto pressione dà luogo a glicerolo.

Usi della glicerina

Gli usi della glicerina sono vari: è usata come plastificante, nella fabbricazione delle vernici, nell'industria dei cosmetici, per la preparazione degli esplosivi, di propellenti, ecc.

In particolare, il glicerolo viene utilizzato principalmente per la preparazione di resine alchidiche a carattere termoindurente, specialmente delle gliceroftaliche, ottenute per policondensazione tra glicerolo e anidride ftalica.

La glicerina trova anche applicazione nella preparazione delle miscele anticongelanti (perché il punto di congelamento delle sue miscele con acqua risulta sensibilmente abbassato), nell'industria tessile per le apprettature, in quella farmaceutica e dei cosmetici come emolliente.

Molto importanti sono gli esteri che forma con gli acidi inorganici: ne è un esempio la nitroglicerina (estere con acido nitrico) usata come esplosivo.

Vendita glicerina

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