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Furfurolo

Proprietà e caratteristiche del furfurolo

Il furfurolo è un composto eterociclico di formula C5H4O2.

Ha massa molare di 96,09 g/mol e temperatura di ebollizione di 162°C.

Noto anche con il nome di aldeide furilica, furfurale o di 2-furancarbossialdeide, il furfurolo è un liquido incolore, volatile e poco stabile (tende a scurire e a resinificare).

Proprietà chimiche del furfurolo

La maggior parte delle reazioni del furfurolo sono parallele a quelle della benzaldeide. Ad esempio esso dà una reazione analoga alla condensazione benzoinica se è trattato con ione cianuro.

Con basi forti acquose dà la reazione di Cannizzaro portando all'alcol furfurilico e al sale dell'acido corrispondente, acido 2-furoico.

Sintesi del furfurolo

Il furfurolo è il derivato del furano più facilmente reperibile ed economico in quanto si ricava dai pentosani, polisaccaridi naturali contenuti in grande quantità negli scarti dei cereali.

Viene ottenuto facendo bollire a riflusso con acido solforico acquoso questi citati prodotti vegetali contenenti grandi quantità di polisaccaridi costituiti da pentosi.

Viene così prodotto su vasta scala da prodotti di scarto dell'agricoltura, come la pula d'avena e il tutolo delle pannocchie di granturco.

sintesi del furfurolo

Per decarbonilazione catalitica del furfurolo viene preparato industrialmente il furano.

sintesi furano

Impieghi del furfurolo

Il furfurolo viene impiegato come solvente selettivo per oli lubrificanti nell'industria del petrolio, come materia prima per resine fenoliche furfuriliche e per altri prodotti chimici, tra cui il tetraidrofurano.

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