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Fenilalanina

Proprietà e caratteristiche della fenilalanina

La fenilalanina è un amminoacido con catena laterale aromatica, essa è presente nelle proteine nella configurazione L.

Il suo nome secondo la nomenclatura IUPAC è acido acido 2(S)-ammino-3-fenilpropanoico, ma è conosciuta anche col nome di acido L-α-ammino-β-fenilpropionico, e viene indicato con le sigle Phe ed F.

La sua catena laterale è costituita dal gruppo benzilico.

La fenilalanina è caratterizzata da una pk1 (la costante di dissociazione acida del gruppo carbossilico) di 2,2 e una pk2 (la costante di dissociazione acida del gruppo amminico) di 9,31. Ha un pI (punto isoelettrico) di 3,15.

L-fenilalanina.

La formula bruta della fenilalanina è C9H11NO2, pertanto essa ha una massa molare di 165,19 g/mol.

Essa si presenta come un solido cristallino bianco, ha una solubilità in acqua pari a 27 g/L a 20 °C e la sua temperatura di fusione è 275 °C .

Proprietà della fenilalanina

La fenilalanina è un amminoacido essenziale, in quanto essa non può essere prodotta dall’organismo, quindi deve essere assunta con la dieta.

Le principali fonti alimentari della fenilalanina sono: spirulina (alga), stoccafisso, soia, latticini (latte, grana, gruviera, pecorino, emmenthal, fontina), semi di zucca, prezzemolo, pancetta e fagioli.

Essa si trova anche nel dolcificante aspartame, che è un dipeptide ottenuto sinteticamente dalla reazione tra l’estere metilico della fenilalanina e un altro amminoacido, l’acido aspartico.

Questa molecola ha le stesse calorie del saccarosio, ma ha un potere dolcificante superiore di circa 200 volte, quindi per avere lo stesso sapore è necessaria una dose di aspartame molto inferiore rispetto a quella di zucchero.

Aspartame.

La fenilalanina è molto importante per il sistema nervoso, poiché essa influenza, anche la sintesi di importanti neuropeptidi, tra cui vasopressina, angiotensina II (queste due molecole sono tra le responsabili dell’aumento della pressione sanguigna), ormone corticotropo (o ACTH, influenza la secrezione di glucocorticoidi), colecistochina (o pancreozimina, un ormone prodotto dal duodeno, che induce sazietà e secerne bile ed enzimi digestivi).

La fenilalanina inibisce la decomposizione di encefaline ed endorfine, molecole che sono normalmente presenti nell’organismo e hanno una funzione analgesica.

Il fatto che la loro decomposizione sia ridotta determina un’estensione della durata del loro effetto. La fenilalanina nella configurazione D (D-fenilalanina) è impiegata come antidolorifico.

La fenilalanina è il precursore di molti ormoni, quali adrenalina, noradrenalina, dopamina (queste tre molecole sono fondamentali per innumerevoli funzioni dell’organismo e sono note per il loro effetto ipertensivo), melanina (una classe di composti con la funzione di pigmenti neri, bruni o rossastri, responsabili di conferire colore alla pelle), tiramina (contenuta in formaggi, vino e salumi, anch’essa responsabile dell’aumento pressorio), tiroxina (o tetraiodo-L-tironina o T4, un ormone iodato prodotto dalla tiroide, importante per diverse funzioni metaboliche, come la sintesi proteica, la gluconeogenesi e la glicogenolisi, il metabolismo del colesterolo e la produzione di calore).

Inoltre, essa è il precursore dell’amminoacido tirosina.

Molte delle funzioni della fenilalanina, precedentemente descritte, sono in realtà proprietà che l’amminoacido svolge indirettamente e che sono dovute al fatto che appunto la tirosina è un derivato della fenilalanina.

La carenza di fenilalanina causa sintomi quali cambiamenti d’umore e di comportamento, aumentato senso di fame, aumento ponderale, problemi agli occhi e a livello dei vasi sanguigni.

È necessario che le concentrazioni di fenilalanina siano tenute sotto controllo entro certi limiti nelle persone soggette a fenilchetonuria (malattia genetica rara dovuta all’accumulo di fenilalanina, causato da una mutazione del gene che codifica per l’enzima che trasforma la fenilalanina in tirosina; tale patologia causa diversi problemi al sistema nervoso e si manifesta con la tipica carnagione molto chiara), ipertensione, emicrania, schizofrenia o che usano una delle seguenti classi di farmaci: inibitori della monoamminossidasi, antidepressivi (la feniletilammina è metabolizzata e convertita in acido fenilacetico dalle monoamminossidasi MAO-B.

Antidepressivi triciclici e inibitori delle MAO possono aumentare i livelli di feniletilammina nel sistema nervoso, quindi è necessaria cautela in caso di concomitante uso di inibitori di MAO e antidepressivi), neurolettici, ipertensivi e levodopa (farmaco usato nel trattamento del morbo di Parkinson; la fenilalanina compete con la levodopa per il trasporto attraverso la barriera ematoencefalica, sito attraverso il quale il farmaco deve passare per poter esplicare l’effetto terapeutico).

Sono stati svolti diversi studi clinici che indicano una possibile applicazione della fenilalanina nel trattamento della depressione, dato che la fenilalanina è convertita in feniletilammina, che influenza l’umore, quindi l’amminoacido potrebbe essere coinvolto nella depressione.

Inoltre, essa potrebbe essere utile per il controllo del peso corporeo, nel dolore cronico (la fenilalanina può aumentare gli effetti di farmaci analgesici, compresi gli oppiacei) e nel deficit da attenzione.

Biochimica della fenilalanina

Come visto nel paragrafo precedente, la fenilalanina è precursore di molte biomolecole.

La tirosina si forma per reazione di idrossilazione della fenilalanina in un processo catalizzato dall’enzima fenilalanina idrossilasi.

L’amminoacido reagisce, in maniera reversibile, con l’ossigeno e la tetraidrobiopterina formando i prodotti idrossilati.

Reazione catalizzata dalla fenilalanina idrossilasi

Reazione catalizzata dalla fenilalanina idrossilasi.

In caso di fenilchetonuria, è l’enzima di questa reazione ad essere assente e determinare la patologia, con conseguente accumulo di fenilalanina.

La tirosina, in seguito, diventa il precursore di altre molecole, come le catecolammine (dopamina, adrenalina e noradrenalina).

Le catecolamine dopamina, noradrenalina e adrenalina

Le catecolamine dopamina, noradrenalina e adrenalina.

Anche la tiramina è sintetizzata a partire dalla tirosina. Questa molecola differisce dalle catecolamine perché queste ultime hanno due gruppi OH sull’anello aromatico, mentre la tiramina ne presenta soltanto uno.

Tiramina

Tiramina.

La L-fenilalanina, essendo il precursore diretto della tirosina, in presenza di vitamina B6 e vitamina C, contribuisce alla sintesi dell’ormone tiroideo tiroxina o T4.

Tiroxina.

Durante il processo di traduzione o sintesi proteica, l’amminoacido fenilalanina è codificato dalle triplette di nucleotidi TTT e TTC.

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