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Esametilendiammina

Proprietà e caratteristiche dell'Esametilendiammina

L'esametilendiammina, nota anche con il nome IUPAC di 1,6-diamminoesano, è un composto organico con formula bruta C6H16N2.

E' una diammina alifatica con formula chimica:

H2N-(CH2)6-NH2

Presenta la seguente struttura:

esandiammina

Ha massa molare di 116,21 g/mol, punto di fusione di 39°C, punto di ebollizione di 199°C e densità pari a 0,83 g/cm3.

Alla temperatura di 20°C la sua solubilità è di 490 g/L.

Si presenta come un solido bianco dall'aspetto ceroso; il suo odore - sgradevole - ricorda quello dell'ammoniaca.

Preparazione dell'esametilendiammina

L'esametilendiammina viene preparata dall'acido adipico. Questo viene trattato inizialmente con ammoniaca. Si ottiene in questo modo l'adipato di ammonio (sale di ammonio dell'acido adipico) che viene successivamente disidratato per ottenere il nitrile corrispondente (nitrile adipico).

Per idrogenazione di quest'ultimo si ottiene infine l'esametilendiammina.

Lo schema del processo può essere rappresentato nel seguente modo:

sintesi esametilendiammina

Usi dell'esametilendiammina

Il principale uso dell'esametilendiammina è nella produzione del nylon 6,6. E' infatti, assieme all'acido adipico, uno dei due monomeri necessari per la sintesi di questa poliammide.

La miscela dei due composti (esametilendiammina e acido adipico) viene fatta reagire alla temperatura di 70°C. Si ottiene il sale 6,6:

sale 6,6

Quest'ultimo viene solubilizzato in alcol, cristallizzato e scaldato a 230°C in presenza di gas inerti.

Si ottiene così un polimero a basso peso molecolare che viene successivamente riscaldato alla temperatura di 300°C e sottoposto a basse pressioni, in modo da favorire l'eliminazione dell'acqua conseguente alla formazione dei legami peptidici (analoghi a quelli che ci sono nella lana e nella seta) e la formazione del nylon 6,6.

sintesi nylon 6,6

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