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Cumarina

Che cosa è la cumarina?

La cumarina, nota anche come 1,2-benzopirone, è un composto organico appartenente alla classe di composti delle cumarine.

Si presenta in prismi rombici che fondono alla temperatura di 68 °C; si trova nell'olio di lavanda, nei semi di Dipterix odorata e in numerose altre specie vegetali.

Ha odore piacevole di fieno; per questo viene usata nell'industria profumiera e nella concia dei tabacchi. Talvolta viene impiegata anche per coprire il sapore sgradevole di alcuni medicinali. Dalla cumarina si può anche preparare il cumarone.

La cumarina è il lattone dell'acido cumarinico; presenta formula bruta C9H6O2 e la seguente formula di struttura:

Cumarine

La cumarina appartiene alla classe di composti delle cumarine. Queste ultime sono ampiamente diffuse in natura sia allo stato libero sia combinate, soprattutto fra le Leguminose, Orchidacee, Rutacee e Ombrellifere.

Le cumarine, essendo lattoni, sono facilmente idrolizzate per azione degli alcali ai sali dei corrispondenti acidi cumarinici; dai sali, per acidificazione, è possibile però riottenere il lattone di partenza.

Per prolungato riscaldamento con alcali l'acido cumarinico a struttura cis si trasforma nell'acido cumarico stabile a struttura trans, pertanto non più ciclizzabile a cumarina.

Le reazioni descritte sono riassunte nel seguente schema:

reazioni delle cumarine

Altre cumarine

Altre cumarine di interesse sono descritte di seguito.

L'esculetina (o 6,7-diidrossicumarina), è una sostanza che fonde a 276 °C (con decomposizione). La si trova - sotto varie forme - nei frutti dell'ippocastano e nei fiori della cicoria.

È solubile in alcali con fluorescenza blu. Viene usata per fare filtri per raggi UV (ad esempio nei filtri solari).

La dafnetina (o 7,8-diidrossicumarina), si presenta in cristalli di colore giallo chiaro a punto di fusione 258 °C (con decomposizione). La si trova come glucoside nel fiore di Daphne mezereum. Forma soluzioni fluorescenti ed è un debole colorante a mordente.

Il psoralene è stato isolato da molte piante.

La xantotossina la si trova nell'olio essenziale delle bucce della Fagara xanthoxyloides.

Il bergaptene lo si trova nell'olio essenziale del bergamotto. Come le altre furocumarine è un potente veleno per i pesci.

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