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Cloruro di acetile

Proprietà e caratteristiche del cloruro di acetile

Il cloruro di acetile è un composto organico con formula chimica CH3COCl.

cloruro di acetile

Fa parte della classe di composti nota con il nome di alogenuri acilici.

Il cloruro di acetile si ottiene dall'acido acetico CH3COOH per sostituzione del gruppo OH dell'acido con un atomo di cloro Cl.

Infatti, nella preparazione del cloruro di acetile l'acido acetico viene fatto reagire con il cloruro di tionile (SOCl2) secondo la seguente reazione:

CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl + SO2↑ + HCl↑

Il cloruro di acetile si presenta come un liquido incolore di odore pungente (Mm = 78,50 g/mol ; teb = 52°C).

E' molto reattivo e all'aria umida produce dei vapori bianchi dovuti all'acido cloridrico che si ottiene nella reazione di idrolisi.

CH3COCl + H2O → CH3COOH + HCl

La reazione in acqua è molto violenta.

Struttura 3D del cloruro di acetile

cloruro di acetile struttura 3D

Usi del cloruro di acetile

Il cloruro di acetile viene utilizzato nella sintesi organica per introdurre nelle molecole il gruppo acetile.

Esempi di acetilazione si hanno nelle seguenti reazioni:

1) sostituzione nucleofila acilica dei reattivi di Grignard

CH3CO-Cl + R'-MgCl → CH3CO-R' + Mg2+ + 2 Cl-

2) esterificazione di Fischer

R-OH + CH3-CO-Cl → CH3-CO-OR + HCl

3) acilazione di Friedel Crafts

acilazione

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