chimica-online.it

Cicloesanone

Proprietà e caratteristiche del cicloesanone

Il cicloesanone è un composto organico con la seguente formula bruta: C6H10O.

Presenta la seguente struttura:

cicloesanone

Ha massa molare di 98,15 g/mol, punto di fusione di -31°C, punto di ebollizione di 156°C e densità pari a 0,95 g/cm3.

Alla temperatura ambiente si presenta come un liquido con odore caratteristico e gradevole simile alla menta.

E' un composto tossico e infiammabile.

Alla temperatura di 20°C ha una solubilità in acqua pari a 95 g/L.

Sintesi del cicloesanone

Il cicloesanone viene ottenuto per idrogenazione catalitica (nichel) del fenolo, che porta al cicloesanolo che viene poi deidrogenato in fase vapore su catalizzatore di zinco e ferro.

Il fenolo di partenza viene prodotto dal benzene.

In altre parole, partendo dal benzene si ottiene in un primo tempo il fenolo che, per idrogenazione, viene convertito a cicloesanolo. Il cicloesanolo viene successivamente ossidato a cicloesanone.

La sequenza delle reazioni chimiche è la seguente:

sintesi del cicloesanone

Usi del cicloesanone

Il cicloesanone è sia un ottimo solvente che un intermedio chiave nella sintesi del caprolattame.

Trova impiego anche nella produzione dell'acido adipico.

In tale processo il cicloesanone viene trattato con acido nitrico fumante: si ha l'apertura dell'anello del cicloesanone e l'ossidazione dei gruppi C=O e CH2 terminali a gruppi carbossilici -COOH.

Si forma in questo modo l'acido adipico, reagente utilizzato nella sintesi del nylon 6,6.

sintesi acido adipico

Studia con noi