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Benzoino

Caratteristiche del benzoino. Vendita prodotti a base di benzoino

Il benzoino è un ossichetone aromatico con formula bruta C14H12O2.

Ha la seguente struttura molecolare:

Il suo nome secondo la nomenclatura IUPAC è: 2-idrossi-1,2-difeniletanone.

Ha massa molare di 212,24 g/mol, temperatura di fusione di 137°C, temperatura di ebollizione di 344°C e densità pari a 1,31 g/cm3.

Il carbonio a cui è legato il gruppo ossidrilico (-OH) è un carbonio chirale. Anche la molecola, nel suo complesso è chirale, in quanto priva di piani di simmetria.

Il benzoino esiste in commercio sia come enantiomero sia in miscela racemica.

Preparazione del benzoino

Il benzoino viene preparato trattando una soluzione alcolica di benzaldeide con cianuri alcalini (NaCN, KCN).

Il meccanismo della reazione di sintesi (condensazione benzoinica) può essere descritto nel seguente modo:

meccanismo della condensazione benzoinica.

Meccanismo della sintesi del benzoino: in (i) e in (ii) avviene il trasferimento di un protone.

Impieghi del benzoino

Il benzoino trova impiego nelle sintesi organiche.

In particolare viene utilizzato per la sintesi del benzile, un dichetone aromatico avente la seguente struttura:

C6H5-CO-CO-C6H5

Esso viene chiamato anche dibenzoile e viene ottenuto per ossidazione del benzoino.

Il benzoino trova impiego anche nella preparazione dell'orzata, una bevanda rinfrescante e analcolica.

Vendita prodotti a base di benzoino

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