chimica-online.it

Benzidina

Proprietà e caratteristiche della benzidina

La benzidina, nota anche con il nome IUAPC di 4,4'-diammino-bifenile è una diammina aromatica derivante dal bifenile con formula bruta C12H12N2.

Presenta la seguente struttura:

Ha massa molare di 184,24 g/mol, punto di fusione di 127°C, punto di ebollizione di 400°C e densità pari a 1,25 g/cm3.

È una sostanza classificata come velenosa e cancerogena (cancro della vescica).

Preparazione industriale della benzidina

La preparazione della benzidina prevede due fasi successive.

Nella prima fase il nitrobenzene viene ridotto con zinco e alcali a idrazobenzene.

Nella seconda fase l'idrazobenzene viene trattato in ambiente acido; si ha una trasposizione benzidinica che trasforma l'idrazobenzene in benzidina.

Le fasi della preparazione della benzidina possono essere schematizzate nel seguente modo:

Preparazione della benzidina

Preparazione della benzidina in laboratorio

Ad una soluzione eterea di 9,2 g di idrazobenzene si aggiungono, goccia a goccia, 100 ml di una soluzione di acido cloridrico diluito 1 a 1 agitando energicamente.

Si separa così il cloridrato di benzidina in cristalli bianchi.

Si aggiungono ancora 50 ml di acido cloridrico, si lascia in riposo per 30 minuti e si filtra quindi alla pompa il precipitato.

Il cloridrato di benzidina si lava con etere etilico e si cristallizza da acqua ed acido cloridrico.

Per ottenere la benzidina base, si aggiunge alla soluzione cloridrica, raffreddata a 15-20°C, un lieve eccesso di soluzione di idrossido di sodio concentrato.

Si separa così la benzidina che si raccoglie alla pompa e si lava con acqua.

Cristallizzata dall'acqua bollente fonde a 127°C.

Usi della benzidina

La benzidina ha notevole importanza industriale dove trova impiego come intermedio per coloranti e prodotti farmaceutici.

Viene utilizzata anche come indurente nell'industria della gomma.

Nell'ambito della chimica analitica viene impiegata come reattivo per la determinazione di alcuni metalli pesanti e ioni inorganici.

Studia con noi