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Azulene

Proprietà dell'azulene

L'azulene, è un composto di formula bruta C10H8.

E' un isomero del naftalene; è formato da un anello a cinque atomi di carbonio fuso assieme ad un secondo anello a sette atomi.

È un composto aromatico e possiede due forme di Kekulé.

Presenta la seguente struttura:

azulene

Ha temperatura di fusione di 97°C, temperatura di ebollizione di 241°C e massa molare pari a 128,18 g/mol.

La proprietà più spettacolare di questo composto è il suo intenso colore blu, fatto molto insolito per una molecola semplice.

L'energia di coniugazione dell'azulene è notevole (33 kcal/mole) ma inferiore a quella dell'isomero naftalene (61 kcal/mole).

Parte della differenza dipende dal fatto che il sistema σ nel naftalene è privo di tensione mentre nell'azulene ne esistono di modeste.

Polarità dell'azulene

Si è trovato che l'azulene ha un momento dipolare di 1,0 D e questo è un fatto molto insolito in quanto la maggior parte degli idrocarburi è apolare.

La polarità dell'azulene è dovuta al fatto che il ciclopentadienilanione è un anione particolarmente stabile e il cloeptatrienilcatione è aromatico.

Pertanto, possiamo ritenere che l'azulene sia sbilanciato per quel che riguarda la distribuzione di carica del sistema π.

L'anello a 7 atomi ha una parziale carica positiva e quello a 5 una parziale carica negativa.

forme di risonanza dell'azulene

Lunghezza dei legami nell'azulene

Le due strutture di Kekulé suggeriscono che i legami periferici debbano essere tutti analoghi a quelli del benzene, sia nell'ordine che nella lunghezza di legame, e che nel legame centrale si abbia un minor ordine di legame e quindi un legame più lungo.

I valori sperimentali, misurati per diffrazione dei raggi X, sono 1,39 ± 0,05 Å per i legami periferici e 1,48 ± 0,01 Å per il legame chimico centrale.

Usi dell'azulene

L'azulene trova impiego come colorante e nell'industria dei cosmetici.

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