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Antracene

Proprietà e caratteristiche dell'antracene

L'antracene è un idrocarburo polinucleare aromatico con formula chimica C14H10.

Ha la seguente struttura molecolare:

antracene

Si presenta in lamelle incolori, fluorescenti; è insolubile in acqua e poco solubile nei comuni solventi organici, caratteristica che viene sfruttata per separarlo dagli altri componenti dell'olio di catrame.

L'antracene ha temperatura di fusione di 217°C e temperatura di ebollizione di 354°C.

Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sono molto più facili sull'antracene che sul benzene e portano in genere al derivato sostituito in posizione 9 (il sistema di numerazione è presente nell'immagine precedente).

Usi dell'antracene

L'antracene è il prodotto di partenza per l'antrachinone e quindi per numerosi coloranti; al difuori del campo degli intermedi trova qualche modesta applicazione nell'industria dei tannini sintetici.

L'antracene, già noto dal 1832 (fu scoperto da Dumas e Laurent nelle frazioni altobollenti del catrame), assunse importanza industriale solo nel 1868, quando Graebe e Liebermann realizzarono la sintesi dell'alizarina dall'antrachinone.

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