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Acido tartarico

Proprietà e caratteristiche dell'acido tartarico

L'acido tartarico, noto anche con il nome di acido diidrossisuccinico è un acido bicarbossilico con formula bruta C4H6O6 e massa molare di 150,09 g/mol.

Presenta la seguente formula di struttura:

HOOC-*CHOH-*CHOH-COOH

I due atomi di carbonio centrali contrassegnati con l'asterisco sono asimmetrici. In un composto organico contenente n atomi di carbonio asimmetrici, il numero massimo di stereoisomeri possibili è pari a 2n in cui n è il numero di atomi di carbonio asimmetrici.

Occorre tenere presente che il numero di stereoisomeri previsto da questa regola è quello massimo.

Nel caso dell'acido tartarico la presenza di un piano di simmetria interno riduce il numero effettivo di isomeri.

L'acido tartarico esiste infatti in tre configurazioni due delle quali sono enantiomere (e sono rispettivamente l'acido D-tartarico levogiro e l'acido L-tartarico destrogiro), mentre la terza, possedendo un piano di simmetria interno alla molecola, è una forma meso otticamente inattiva.

Acido tartarico

Da un punto di vista storico, l'acido tartarico ricopre un ruolo particolarmente importante. Infatti, nel 1848, il chimico francese Louis Pasteur cristallizzò l'acido tartarico in cristalli emiedrici che riuscì anche a separare meccanicamente; fu il primo caso di separazione e di riconoscimento di enantiomeri.

Acido L-tartarico

L'acido L-(+)-tartarico è il più comune acido tartarico naturale. Ha punto di fusione di 170°C, potere rotatorio specifico [α]20D di +11,98°; si decompone alle alte temperature e tende ad ossidarsi facilmente.

Alla temperatura di 25°C le sue due costanti acide valgono rispettivamente 1,3·10-3 e 6,9·10-5 (ricordiamo che l'acido tartarico è un acido bicarbossilico).

E' una sostanza facilmente solubile in acqua dando una soluzione dal sapore acidulo.

E' molto diffuso nel regno vegetale (in particolare nel tamarindo, nelle sorbe e nel succo dell'uva) sia come acido sia come sale di sodio, potassio, calcio e magnesio.

In particolare, durante la fermentazione del mosto, a causa dell'aumento del tenore di etanolo (nel quale è insolubile), l'acido L-tartarico precipita come sale acido di potassio formando un deposito duro e compatto, noto con il nome di tartaro delle botti, o cremor di tartaro.

In passato questa era la principale fonte dell'acido L-tartarico.

Oggigiorno l'acido L-tartarico viene ottenuto per blanda ossidazione dell'acido fumarico. Si ottiene una miscela racemica dei due acidi otticamente attivi che, tramite il processo di risoluzione, vengono separati nei due enantiomeri puri.

Acido D-tartarico

L'acido D-tartarico è molto raro in natura.

Presenta le stesse proprietà fisiche dell'acido L-tartarico, tranne il potere rotatorio specifico, che è uguale in valore assoluto, ma di segno opposto.

Acido mesotartarico

L'acido mesotartarico, otticamente inattivo, ha punto di fusione di 140°C.

E' poco solubile in acqua. Alla temperatura di 25°C, le sue due costanti di dissociazione acida valgono rispettivamente 6,1·10-4 e 1,4·10-5.

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