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Acido succinico o acido butandioico

Proprietà e caratteristiche dell'acido succinico

L'acido succinico (nome IUAPC: acido 1,4-butandioico) è un acido bicarbossilico con la seguente formula chimica: HOOC-CH2-CH2-COOH.

Presenta la seguente struttura:

acido succinico

L'acido succinico si trova nell'ambra (da cui è stato isolato per la prima volta), nella frutta non matura, nell'organismo animale (in alcune ghiandole). È uno dei prodotti secondari della fermentazione alcolica e si forma in quantità notevoli anche in altri processi fermentativi.

È facilmente solubile in etanolo, acetone, acido acetico e acqua, poco solubile in etere, insolubile negli idrocarburi e in cloroformio.

Si trova anche in varie piante come glucoside.

Preparazione dell'acido succinico

L'acido succinico si può ottenere con la sintesi dei nitrili dal cloruro di etilene e cianuro di sodio e successiva idrolisi del nitrile così ottenuto:

sintesi dell'acido succinico

Alternativamente l'acido succinico può essere ottenuto per idrogenazione catalitica sia dell'acido fumarico che dell'acido maleico:

HOOC-CH=CH-COOH + H2 → HOOC-CH2-CH2-COOH

Usi dell'acido succinico

L'acido succinico viene impiegato in varie sintesi organiche e nella preparazione di medicinali, profumi e materie plastiche.

Particolarmente importanti sono i vari derivati dell'acido succinico.

L'anidride succinica, di formula C4H4O3, si forma per semplice distillazione dell'acido succinico; è molto solubile in cloroformio e in acqua, con la quale reagisce lentamente per riformare l'acido succinico. Viene utilizzata nell'industria dei coloranti e per la sintesi delle rodammine.

Tra i derivati azotati, oltre al succinonitrile, il più importante è la succinimmide, di formula C4H5NO2, che si ottiene per riscaldamento dell'ammide succinica o per trattamento dell'anidride succinica con ammoniaca. È caratterizzata dalla facilità con cui forma sali metallici.

Altri derivati importanti dell'acido succinico sono i suoi esteri, usati come additivi per materie plastiche, e i perossidi, impiegati come iniziatori di reazioni radicaliche e di processi esplosivi.

Tra i derivati di importanza biologica è il tioestere (succinil-CoA), intermedio fondamentale del Ciclo di Krebs.

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