chimica-online.it

Acido ossalico

Proprietà e caratteristiche dell'acido ossalico

L'acido ossalico, o acido etandioico, è un acido bicarbossilico con formula bruta:

H2C2O4 (HOOC-COOH ; MM = 90,03 g/mol ; pKa25°C = 1,46)

e nella forma biidrata:

H2C2O4·2H2O (MM = 126,06 g/mol).

La forma idrata costituisce l'acido ossalico del commercio.

Nella forma anidra presenta la seguente struttura:

acido ossalico

L'acido idrato fonde a 101°C, quello anidro a 189°C.

È uno dei composti noti sin dal periodo dell'alchimia.

E' abbastanza diffuso nel regno vegetale, particolarmente nelle piante del genere Oxalis e Rumex; è un componente normale del sangue (0,4-0,6 mg/100 cm3) e delle urine (fino a 20 mg nella quantità emessa dall'uomo nelle 24 ore).

L'acido ossalico si può formare nell'organismo per una incompleta ossidazione dei saccaridi (glucidi), tanto che in casi patologici (ossalemia, ossaluria) si formano calcoli ossalatici.

L'acido ossalico cristallizza dall'acqua in prismi contenenti due molecole di H2O, che perde per riscaldamento a 100-115 °C, con parziale decomposizione, oppure nel vuoto su acido solforico.

E' poco stabile al calore e si decompone con formazione di acqua, ossido e diossido di carbonio; con gli agenti ossidanti forma CO2 e H2O.

Con il permanganato di potassio, a caldo ed in presenza di acido solforico, reagice secondo l'equazione chimica:

5 H2C2O4 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 → 2 MnSO4 + K2SO4 + 8 H2O + 10 CO2

Tale reazione viene sfruttata in chimica analitica per la determinazione del titolo delle soluzioni di KMnO4.

Preparazione dell'acido ossalico

L'industria dell'acido ossalico è fondata attualmente sui due metodi seguenti:

a) può essere ottenuto come sale tramite decomposizione termica del formiato di sodio fuori del contatto dell'aria e alla temperatura di 400°C:

2 HCOONa → Na2C2O4 + H2

b) tramite ossidazione a circa 70-73 °C del glucosio o del saccarosio con acido nitrico in presenza di acido solforico e di pentossido di vanadio o sali di ferro e manganese:

C6H12O6 + 6 HNO3 → 3 H2C2O4 + 6 H2O + 6 NO

C12H22O11 + 12 HNO3 → 6 H2C2O4 + 11 H2O + 12 NO

Una certa quantità di acido ossalico viene ottenuta nell'industria dell'acido citrico di fermentazione.

Usi dell'acido osalico

L'acido ossalico viene usato in tintoria e nella stampa dei tessuti, in conceria, nella preparazione di inchiostri e nell'industria dei coloranti di sintesi.

È uno dei composti acidi impiegati comunemente nei laboratori chimici di analisi e di ricerca.

Studia con noi