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Acido oleico

Proprietà e caratteristiche dell'acido oleico

L'acido oleico, noto anche con il nome di acido cis-9-ottadecenoico (nomenclatura IUAPC), è un acido organico che presenta la seguente formula chimica:

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

e la seguente formula bruta:

C18H34O2

E' un acido alifatico monoinsaturo con massa molare di 282,47 g/mol, punto di fusione di 16°C e punto di ebollizione di 360°C.

Alla temperatura di 20°C presenta una densità di circa 0,89 g/cm3.

A temperatura ambiente è un liquido inodore e incolore (fonde a 16°C) ma all'aria si altera rapidamente ingiallendo e irrancidendo.

E' uno dei più comuni e certamente il più importante acido grasso; la sua importanza è evidenziata anche dal fatto che tutta la serie degli acidi insaturi monocarbossilici è detta appunto serie oleica.

L'acido oleico è insolubile in acqua a causa del prevalere della parte idrocarburica apolare e quindi idrofoba (coda) sulla parte polare costituita dal gruppo carbossilico che è idrofilo (testa).

Presenta la seguente struttura:

acido oleico

Struttura dell'acido oleico.

L'acido oleico è noto anche come cis-9-ottadecenoico. L'isomero trans (trans-9-ottadecenoico) è noto invece con il nome di acido elaidinico. Rispetto all'acido oleico, l'acido elaidinico è meno frequente in natura e ha caratteristiche biologiche molto diverse.

L'acido oleico in natura

L'acido oleico è largamente diffuso in natura sotto forma di trigliceride (trioleina, triestere dell'acido oleico con il glicerolo) nei grassi animali e negli oli vegetali (in particolare nell'olio di oliva), da cui viene estratto per saponificazione insieme ad altri acidi grassi (acido linoleico, acido palmitico e acido stearico).

Reazioni caratteristiche dell'acido oleico

Essendo fornito di un doppio legame carbonio-carbonio, per idrogenazione (si veda: idrogenazione catalitica degli alcheno) l'acido oleico addiziona due atomi di idrogeno trasformandosi nel corrispondente acido carbossilico saturo (acido stearico), che, a differenza dell'oleico, a temperatura ambiente è un solido.

Per ossidazione l'acido oleico si scinde in corrispondenza del doppio legame, formando l'acido pelargonico e l'acido azelaico.

Usi dell'acido oleico

L'acido oleico viene usato:

  • nell'industria dei lubrificanti e delle resine;
  • nella preparazione di oleati;
  • nella sintesi di detersivi anionici pregiati. In questo caso l'acido olecio subisce una prima riduzione ad alcol e una successiva solfonazione.

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