Acido malonico
Proprietà e caratteristiche dell'acido malonico
L'acido malonico (nome IUPAC: acido 1,3-propandioico) è un acido bicarbossilico con la seguente formula chimica: HOOC-CH2-COOH.
Presenta la seguente struttura:
Scoperto da Dessaignes, fu in seguito trovato nel sugo di barbabietole da Lippmanni.
L'acido malonico cristallizza in grandi lamine solubili in acqua, alcol ed etere; sottoposto a riscaldamento dà luogo ad acido acetico per decarbossilazione:
HOOC-CH2-COOH → CH3COOH + CO2
A differenza degli altri acidi bicarbossilici, l'acido malonico non è molto diffuso in natura; è presente nel succo di bietole.
Preparazione dell'acido malonico
La sintesi dell'acido malonico che ha importanza pratica (per quanto l'acido libero come tale non trovi ancora applicazione industriale) è quella di. H. Kolbe che parte dall'acido acetico.
Usi dell'acido malonico
Per la sintesi organica e per l'industria farmaceutica non è tanto importante l'acido malonico ma il suo estere dietilico (estere malonico) che si prepara dall'acido cianacetico per idrolisi con acido solforico, in presenza di alcool etilico. Lo schema precedente spiega questo metodo di preparazione.
L'estere malonico viene usato principalmente per la preparazione di derivati dell'acido barbiturico e della vitamina B1 e della vitamina B6.
Dall'estere malonico è inoltre possibile preparare acidi carbossilici saturi o insaturi a catena lineare o ramificata.
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