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Acido ftalico

Proprietà e caratteristiche dell'acido ftalico

L'acido ftalico, noto anche con il nome IUPAC di acido 1,2-benzendicarbossilico è un acido bicarbossilico con formula bruta C8H6O4 ovvero C6H4(COOH)2.

Presenta la seguente struttura:

acido ftalico

Come è possibile notare dalla immagine precedente, la struttura della molecola dell'acido ftalico può essere assimilata a quella del benzene in cui due atomi di idrogeno in posizione orto tra loro sono stati sostituiti da due gruppi carbossilici -COOH.

L'acido ftalico è un isomero degli acidi o-ftalico e tereftalico: le loro molecole si differenziano unicamente per la posizione reciproca dei due gruppi carbossilici.

E' un acido biprotico (pKa1 = 2,9; pKa2 = 5,5) con massa molare di 166,13 g/mol e densità pari a 1,593 g/cm3. A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore.

Alla temperatura di 20°C ha una solubilità in acqua di 5,74 g/L. E' poco solubile in etere etilico o in cloroformio, mentre è facilmente solubile in alcool etilico.

Fonde alla temperatura di 191°C decomponendosi in anidride ftalica.

Decomposizione dell'acido ftalico.

Preparazione dell'acido ftalico

L'acido ftalico si forma per ossidazione dell'o-xilene e di tutti i derivati benzenici contenenti due gruppi alchilici in posizione orto-.

Industrialmente si produce per ossidazione con aria della naftalina o dell'o-xilene in presenza di catalizzatori (pentossido di vanadio, V205).

sintesi dell'acido ftalico

L'ossidazione della naftalina porta alla formazione dell'acido ftalico.

Impieghi dell'acido ftalico

Per policondensazione con glicole etilenico l'acido ftalico dà luogo a un importante polimero filabile che, in forma di fibre, è chiamato Dacron o Terilene (in Italia Terital).

Gli esteri dell'acido ftalico sono impiegati come agenti plastificanti che impartiscono al polivinilcloruro caratteristiche di flessibilità simili alla gomma vulcanizzata.

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