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Acido fenico (fenolo)

Proprietà e caratteristiche dell'acido fenico

L'acido fenico (noto anche con il nome di fenolo o di idrossibenzene) è un composto aromatico con formula bruta C6H6O.

Si presenta in cristalli prismatici incolori; ha un odore intenso e caratteristico.

Alla temperatura di 20°C ha una solubilità in acqua pari a 84 g/L.

E' invece molto solubile in etere etilico, etanolo e acido acetico.

Presenta la seguente struttura chimica:

acido fenico o fenolo

E' una sostanza corrosiva e velenosa; se esposta all'aria, assume una colorazione rosso-bruna.

Ha massa molare di 94,11 g/mol, punto di fusione di 40,8°C, punto di ebollizione di 181,8 e densità di 1,06 g/cm3.

Reattività dell'acido fenico

L'acido fenico si comporta come un acido debole (Ka = 1,3 · 10-10); si dissocia nel seguente modo:

C6H5-OH ⇄ C6H5-O- + H+

Il fenolo ha una inattesa spiccata acidità, più elevata degli alcoli (R-OH).

Questo perchè lo ione fenato C6H5O- che si ottiene dal fenolo per perdita di uno ione H+ è stabilizzato per risonanza.

La carica negativa di uno ione alcolato (RO-) è localizzata sull'atomo di ossigeno, nello ione fenato invece tale carica è delocalizzata sull'anello aromatico e questo stabilizza lo ione stesso:

acidità fenoli

L'acido fenico si scioglie negli alcali caustici (NaOH, KOH) formando i sali corrispondenti (fenossidi o fenati).

C6H5-OH + NaOH ⇄ C6H5-O-Na+ + H2O

Con cloruro ferrico dà una colorazione caratteristica azzurro-violetta (tale reazione viene sfruttata come saggio per il riconoscimento dell'acido fenico).

Preparazione del fenolo (acido fenico)

La preparazione industriale dell'acido fenico può avvenire sfruttando diversi processi, alcuni dei quali sono oramai tecnologicamente superati anche se tuttora economicamente vantaggiosi.

In passato l'acido fenico veniva prodotto per solfonazione, processo che si basa sulla fusione alcalina del benzensolfonato sodico (C6H5SO3Na) prodotto per solfonazione del benzene e successiva neutralizzazione.

Un altro metodo utilizzato per la preparazione dell'acido fenico è il processo Raschig, che consiste in una doppia catalisi in fase gassosa. Si trasforma inizialmente il benzene (con aria e acido cloridrico a 200-300°C su ossidi di rame) in clorobenzene, sfruttando la seguente reazione chimica:

2 C6H6 + 2 HCl + O2 → 2 H2O + 2 C6H5Cl

Il clorobenzene per idrolisi con acqua su gel di silice a 500°C viene successivamente convertito in acido fenico e acido cloridrico (che viene recuperato):

C6H5Cl + H2O → HCl + C6H5OH

Il metodo più moderno però è il processo di idroperossidazione del cumene, che porta alla formazione contemporanea di fenolo e acetone.

Tale metodo prevede inizialmente l'alchilazione del benzene con propilene. Dalla reazione si ottiene il cumene (isopropilbenzene) che viene ossidato con l'aria a idroperossido.

idroperossido di cumile

Quest'ultimo viene decomposto con catalizzatore acido portando alla formazione di fenolo e acetone come sottoprodotto.

decomposizione idroperossido di cumile

Impieghi dell'acido fenico

L'acido fenico viene impiegato soprattutto per la preparazione di resine sintetiche e Nylon.

Viene utilizzato anche nella preparazione dell'acido salicilico, di coloranti, ormoni vegetali, diserbanti e disinfettanti.

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