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Acido cinnamico

Proprietà e caratteristiche dell'acido cinnamico

L'acido cinnamico è uno dei più importanti composti chimici riferibili al gruppo cinnamile (C6H5-CH=CH-).

Il suo nome deriva dal cinnamomo, pianta della famiglia delle lauracee a cui appartengono la  cannella e la canfora.

L'acido cinnamico è un composto con formula bruta C9H8O2.

A causa del fatto che intorno al doppio legame C=C la libera rotazione è impedita, l'acido cinnamico può esistere sia nella forma cis che nella forma trans (si veda: isomeria cis-trans); la forma più stabile esistente in natura è però la forma trans.

L'acido trans-cinnamico ha massa molare di 148,17 g/mol, densità pari a 1,2475 g/cm3 (in c.s.) punto di fusione di 134°C e punto di ebollizione di 300°C.

Sotto forma di estere, l'acido trans-cinnamico è contenuto nell'essenza della cannella.

acido trans-cinnamico

Acido trans-cinnamico

Sintesi dell'acido cinnamico

L'acido cinnamico può essere ottenuto industrialmente scaldando (ad elevata pressione) il cloruro di benzilidene con l'acetato di sodio anidro.

In laboratorio è possibile ottenere l'acido cinnamico sfruttando la reazione di Perkin di un'aldeide aromatica (ArCHO) con anidride acetica e acetato di sodio.

condensazione di perkin

Lo ione acetato (CH3COO- di seguito rappresentato come AcO-) funziona da base per generare l'anione enolato dell'anidride, che è l'altro reagente.

meccanismo della reazione di perkin

Usi dell'acido cinnamico

L'acido cinnamico ed i suoi esteri sono utilizzati nell'industria dei cosmetici, dei profumi e nel campo alimentare per la sintesi di aromi.

Oltre all'acido cinnamico, un altro importante derivato del gruppo cinnamile è l'aldeide cinnamica.

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