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Acido butirrico

Proprietà e caratteristiche dell'acido butirrico

L'acido butirrico, o più precisamente acido n-butirrico, noto anche con il nome IUPAC di acido butanoico, è un acido organico alifatico saturo con massa molare di 88,1 g/mol, punto di fusione di -5,1°C e punto di ebollizione di 163,5°C.

Alla temperatura di 20°C ha una densità di 0,9528 g/cm3. CAS number = 107-92-6.

Come suggerisce il suo nome è una sostanza acida: alla temperatura di 25°C ha pKa = 4,82.

Si presenta come un liquido ad elevata viscosità; ha un tipico odore di burro rancido.

E' solubile in acqua; ciò è dovuto al fatto che, la parte polare costituita dal gruppo carbossilico che è idrofilo (testa) prevale sulla parte idrocarburica apolare e quindi idrofoba (coda).

Il suo omologo superiore, ovvero l'acido valerianico, presenta una solubilità in acqua decisamente più bassa (20 g/L) in quanto la parte idrofoba (coda apolare) incomincia a prevalere sulla parte idrofila (testa polare).

In natura l'acido butirrico lo si trova esterificato con il glicerolo in molto grassi sia di origine animale che vegetale.

In forma libera lo si rinviene in seguito ad un processo di idrolisi - dei suddetti acidi grassi - noto con il nome di rancidificazione; tale processo avviene in particolare nel burro e nei formaggi stagionati.

L'acido butirrico presenta la seguente struttura:

Preparazione dell'acido butirrico

L'acido butirrico si ottiene dalla fermentazione butirrica o per ossidazione dell'aldeide n-butirrica.

In laboratorio è possibile preparare l'acido butirrico seguendo la seguente procedura.

In un palloncino per decarbossilazione si inseriscono 10 g di acido etil-malonico, poi si riscalda a 180° in bagno d'olio, fino a che non si sviluppa più anidride carbonica.

Continuando a riscaldare, distilla a 162° l'acido butirrico, che si raccoglie nel collettore del palloncino.

Usi dell'acido butirrico

L'acido butirrico viene impiegato per preparare derivati utilizzati nel campo delle vernici e delle materie plastiche.

Trova impiego anche nell'industria dei profumi.

Spettro IR dell'acido butirrico

Di seguito viene proposto lo spettro IR dell'acido butirrico (o acido butanoico).

In esso è ben evidente l’assorbimento tipico del gruppo carbossilico che si estende da 2500 a 3600 cm-1. L’assorbimento a 1710 cm-1 è caratteristico del carbonile.

spettro iR dell'acido butirrico

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