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Acido acetico

Proprietà e caratteristiche dell'acido acetico. Vendita acido acetico

L'acido acetico (o acido etanoico) è un composto con formula chimica CH3COOH (talvolta scritta anche come CH3CO2H o C2H4O2); presenta la seguente struttura:

struttura dell'acido acetico

E' un liquido incolore, di odore caratteristico di aceto e un tipico sapore acido; ha temperatura di ebollizione di 118°C e temperatura di fusione di 16,7°C.

L'acido acetico perfettamente anidro non manifesta le sue proprietà acide; in presenza di acqua invece manifesta deboli proprietà acide. In queste condizioni ha una costante di dissociazione acida Ka = 1,85 · 10-5 (a 25°C) (si veda: Ka dell'acido acetico) e si dissocia nel seguente modo:

CH3COOH <==> CH3COO- + H+

Si comporta quindi da acido monoprotico.

L'acido acetico decompone il carbonato di calcio secondo la reazione:

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2

Sotto l'azione dei raggi ultravioletti la sua soluzione si decompone dando una miscela gassosa formata da 40% CO2, 15% CO, 19% C2H2, 13% CH4 e 13% H2O. I raggi ultravioletti di minore lunghezza d'onda (regione di Schumann) danno radicali liberi.

Per elettrolisi dà all'anodo etano e anidride carbonica:

2 CH3COO- → CH3-CH3 + 2 CO2

L'acido acetico è stabile al calore anche sopra 500°C se in assenza di catalizzatori; in presenza di nichel già a 210°C avviene la reazione:

CH3COOH → CH4 + CO2

L'acido acetico è stabile verso gli agenti ossidanti, tanto che in soluzione acetica si possono ossidare sostanze organiche con CrO3, KMnO4, HNO3, ecc.

Con l'acqua ossigenata concentrata forma l'acido peracetico secondo la seguente reazione chimica:

CH3COOH + H2O2 → CH3COOOH + H2O

Mescolando acido acetico ed acqua si ha contrazione di volume e sviluppo di calore; il massimo di densità si ha alla concentrazione dell'80% di acqua.

Storia

La conoscenza dell'acido acetico come componente dell'aceto risale all'antichità più remota. Gli alchimisti impararono presto a preparare i sali per concentrazione dell'aceto e per azione di composti determinati.

L'acido acetico è stato riscontrato libero o combinato sia nel regno vegetale che animale ed è il prodotto principale della fermentazione acetica del vino e di liquidi idroalcoolici; come prodotto secondario si ottiene in diversi altri processi di fermentazione.

Isolato da Glauber nel 1646, l'acido acetico fu ottenuto allo stato più o meno puro da Stahl (1697), il quale notò l'infiammabilità dei suoi vapori; infine Lowitz nel 1789 l'ottenne esente di acqua e quindi facilmente cristallizzabile e pertanto lo denominò acido acetico glaciale.

La composizione dell'acido acetico fu stabilita da Berzelius (1814), la formula da Liebig (1835).

La prima sintesi totale dell'acido acetico è dovuta a H. Kolbe (1844).

Preparazione dell'acido acetico

Il metodo più antico per la produzione di acido acetico consiste nella distillazione secca del legno, la quale ha sopperito ai bisogni in acido come tale, in acetati, in acetone e nei loro derivati fino alla fine della prima guerra mondiale.

Con lo sviluppo della chimica dell'acetilene e della sua idratazione ad acetaldeide, nel 1920 fu possibile attuare nell'industria la reazione di ossidazione catalitica dell'aldeide acetica.

Attualmente l'industria della distillazione secca è stata quasi del tutto abbandonata, mentre il processo sintetico si è molto sviluppato ed in alcuni paesi, come il nostro, costituisce l'unica sorgente dell'acido acetico e dei suoi numerosi derivati.

La sintesi dell'acetilene dal metano ha reso ancora più accessibile il processo sintetico.

Per quanto riguarda la produzione di acido acetico, a parte alcuni metodi di formazione dell'acido per demolizione di svariate sostanze organiche e la sintesi per saponificazione dell'acetonitrile che hanno un interesse prettamente teorico, i metodi di importanza industriale per la sintesi dell'acido acetico sono i seguenti:

a) utilizzazione dei liquidi ottenuti nella distillazione secca del legno oppure del liscivio nero delle fabbriche di cellulosa; nel caso dell'acido pirolegnoso è necessario fissare l'acido sotto forma di sale di calcio, indi decomporre questo con acido solforico. E' questa l'industria classica che però è stata abbandonata in quasi tutti i paesi del Mondo.

b) ossidazione di alcool etilico in fase vapore con aria in presenza di vanadato di argento a 360°C o di ossidi metallici:

CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O

c) ossidazione catalitica dell'aldeide acetica a 70-80°C e sotto debole pressione in presenza di catalizzatori costituiti da acetati metallici sospesi, specialmente di manganese, di cobalto e di rame, con rendimenti di oltre il 90%.

Questo processo, che è attualmente il più diffuso in Europa, si basa sulla seguente reazione chimica:

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

Il catalizzatore ha anche la funzione di decomporre l'acido peracetico che inevitabilmente si forma e quindi di prevenire eventuali esplosioni dovute a questo acido.

d) ossidazione di idrocarburi C2-C4 del gas di cracking che dà acido acetico insieme però a vari altri prodotti.

e) azione dell'ossido di carbonio sull'alcool metilico a 400°C e 100-200 atm in presenza di catalizzatori.

Impieghi dell'acido acetico

L'acido acetico viene impiegato principalmente per la preparazione degli acetati inorganici e organici (in special modo dell'acetato di cellulosa) e dell'anidride acetica; in minore quantità viene usato per la preparazione del cloruro di acetile e di altri alogenoderivati.

L'acido acetico trova inoltre vasto impiego nell'industria dei coloranti e come solvente o reagente sia in processi di laboratorio che in quelli industriali.

Viene conservato e trasportato in serbatoi di ghisa, di acciaio al cromo-nichel o di alluminio; in commercio è possibile trovare sia l'acido acetico tecnico al 96-97% che quello glaciale al 99,8% così chiamato perchè nelle giornate fredde solidifica dando un solido simile al ghiaccio.

Vendita acido acetico

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