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Acetofenone

Proprietà e caratteristiche dell'acetofenone

L'acetofenone, noto anche con il nome di fenilmetilchetone è un composto chimico organico con formula bruta C8H8O.

Appartiene alla famiglia dei chetoni aromatici; presenta la seguente struttura:

È un liquido viscoso incolore le cui costanti fisiche sono: punto di fusione 19,6 °C, punto di ebollizione 202 °C, densità 1,028 g/cm3, massa molare 120,15 g/mol.

Sintesi dell'acetofenone

Pur essendo presente in natura in alcuni oli essenziali, l'acetofenone è tuttavia preparato per sintesi (secondo la reazione di Friedel-Crafts) da benzene e anidride acetica in presenza di cloruro di alluminio anidro.

Può anche essere ottenuto come sottoprodotto nell'ossidazione catalitica dell'etilbenzene a stirene.

Impieghi dell'acetofenone

Sotto il nome di ipnone, l'acetofenone trovò impiego in terapia come ipnotico.

Oggigiorno l'acetofenone trova impiego come profumo di basso costo per il suo odore che ricorda il fiore d'arancio.

Viene impiegato anche come intermedio nella produzione di alcuni prodotti farmaceutici (principalmente antistaminici).

Per clorurazione dà l'α-cloroacetofenone (o 2-cloro-1-feniletanone), C6H5COCH2Cl un potente lacrimogeno.

Spettro IR dell'acetofenone

Nello spettro IR dell’acetofenone bande di assorbimento leggermente superiori e leggermente inferiori ai 3000 cm-1 sono dovute rispettivamente a stretching C-H aromatici e alifatici.

A 1700 cm-1 si nota l’assorbimento del gruppo C=O.

A 1450 e a 1600 cm-1 si hanno le bande caratteristiche degli areni (si tratta solitamente di due o tre bande in genere affilate di media o forte intensità).

spettro IR dell'acetofenone

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